Амарин

Амарин
Амарин
Общие
Систематическое; наименование	4,5-дигидро-2,4,5-трифенилимидазол
Хим. формула	С21H18N2
Физические свойства
Молярная масса	298,38 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	136 °C
• кипения	разл. 198 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	не растворяется
• в	растворяется в спирте, эфире
Классификация
Рег. номер CAS	573-33-1
PubChem	101777
Рег. номер EINECS	209-354-2
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2C(N=C(N2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
InChI	InChI=1S/C21H18N2/c1-4-10-16(11-5-1)19-20(17-12-6-2-7-13-17)23-21(22-19)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19-20H,(H,22,23) UCCFUHZMGXEALP-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	91959
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Амарин (C₂₁H₁₈N₂, 4,5-дигидро-2,4,5-трифенилимидазол) — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Синтезирован в 1877 г. польским химиком Брониславом Радзишевским^[1].

СинтезПравить

Амарин наряду с гидробензамидом (PhC=N)₂CHPh является одним из продуктов взаимодействия спиртового раствора аммиака с бензальдегидом^[2]:

Амарин также образуется при нагревании до 120—130 °C изомерного с ним гидробензамида, реакцию проводят в отсутствии воздуха, для избежания окисления амарина в лофин (трифенилимидазол).

Свойства и реакционная способностьПравить

Амарин легко растворяется в этаноле и эфире, из которых выделяется в виде призматических кристаллов, плавящихся при 136 °C, не растворяется в воде, на вкус горек.

Молекула амарина имеет два центра хиральных (позиции 4 и 5 в имидазольном кольце).

По своим свойствам амарин — типичный имидазолин. Благодаря наличию в имидазолиновом цикле амидинового фрагмента он является достаточно сильным однокислотным основанием, образующим устойчивые соли с кислотами, при действии азотистой кислоты образует соответствующий нитрозамин, при алкилировании — N,N'-диалкилпроизводные. Окисление в жестких условиях (бихроматом калия в серной кислоте) происходит с раскрытием цикла, при этом образуется бензойная кислота^[3].

Под действием мягких окислителей имидазолиновый цикл амарина ароматизируется, при этом образуется лофин:

	→
Амарин		Лофин

Биологическая активностьПравить

Как амарин, так и его соли ядовиты, достаточно 0,2 г уксуснокислого амарина для умерщвления собаки.

ПримечанияПравить

↑ Radziszewski, B. R. Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (англ.) (рус. : magazin. — 1877. — Bd. 10, Nr. 1. — S. 70—75. — ISSN 1099-0682. — doi:10.1002/cber.18770100122.
↑ Lozinskaya, N. A.; V. V. Tsybezova, M. V. Proskurnina, N. S. Zefirov. Regioselective synthesis of cis- and trans-2,4,5-triarylimidazolines and 2,4,5-triarylimidazoles from available reagents (англ.) // Russian Chemical Bulletin : journal. — 2003. — 1 March (vol. 52, no. 3). — P. 674—678. — ISSN 1573-9171 1066-5285, 1573-9171. — doi:10.1023/A:1023915024572.
↑ Fischer, Emil; H. Troschke. Ueber Amarin und Lophin // Untersuchungen aus Verschiedenen Gebieten (нем.) / M. Bergmann (ed.). — Springer Berlin Heidelberg, 1924. — S. 4—8. — ISBN 978-3-642-51245-2, 978-3-642-51364-0.

ЛитератураПравить

Амарин, щелочь // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

[1] Radziszewski, B. R. Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (англ.) (рус. : magazin. — 1877. — Bd. 10, Nr. 1. — S. 70—75. — ISSN 1099-0682. — doi:10.1002/cber.18770100122.

[2] Lozinskaya, N. A.; V. V. Tsybezova, M. V. Proskurnina, N. S. Zefirov. Regioselective synthesis of cis- and trans-2,4,5-triarylimidazolines and 2,4,5-triarylimidazoles from available reagents (англ.) // Russian Chemical Bulletin : journal. — 2003. — 1 March (vol. 52, no. 3). — P. 674—678. — ISSN 1573-9171 1066-5285, 1573-9171. — doi:10.1023/A:1023915024572.

[3] Fischer, Emil; H. Troschke. Ueber Amarin und Lophin // Untersuchungen aus Verschiedenen Gebieten (нем.) / M. Bergmann (ed.). — Springer Berlin Heidelberg, 1924. — S. 4—8. — ISBN 978-3-642-51245-2, 978-3-642-51364-0.

[1]

[2]

[3]

Амарин

Общие
Систематическое наименование	4,5-дигидро-2,4,5-трифенилимидазол
Хим. формула	С₂₁H₁₈N₂
Физические свойства
Молярная масса	298,38 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	136 °C
• кипения	разл. 198 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	не растворяется
• в	растворяется в спирте, эфире
Классификация
Рег. номер CAS	573-33-1
PubChem	101777
Рег. номер EINECS	209-354-2
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2C(N=C(N2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
InChI	InChI=1S/C21H18N2/c1-4-10-16(11-5-1)19-20(17-12-6-2-7-13-17)23-21(22-19)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19-20H,(H,22,23) UCCFUHZMGXEALP-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	91959
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.