альфа-нафтилтиомочевина

α-Нафтилтиомочевина (сокр. АНТУ, крысид) — органическое вещество, производное тиомочевины, широко применяемый активный родентицид. Среднетоксичен для человека.

Альфа-​нафтилтиомочевина
Общие
Систематическое наименование	1-​Нафтилтиомочевина
Сокращения	АНТУ
Традиционные названия	Крысид, α-Нафтилтиомочевина, α-Нафтилтиокарбамид, АНТУ, муританил, диракс, нафтокс
Хим. формула	C11H10N2S
Рац. формула	C11H10N2S
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса	202,28 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	198 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,06 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	86-88-4
PubChem	736366
Рег. номер EINECS	201-706-3
SMILES	S=C(N)Nc2cccc1ccccc12
InChI	InChI=1S/C11H10N2S/c12-11(14)13-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,(H3,12,13,14) PIVQQUNOTICCSA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YT9275000
ChEBI	82256
Номер ООН	1651
ChemSpider	643492
Безопасность
ЛД50	5 мг/кг (мыши, перорально), 6 мг/кг (крысы, перорально), 0,38 мг/кг (собаки, перорально)
Токсичность	чрезвычайно токсичен для грызунов и собак, умеренно токсичен для человека
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойстваПравить

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество (t плавления 198 °С) белого либо слегка серого цвета (технический продукт окрашен в серо-голубой цвет и имеет более низкую температуру плавления) без запаха, плохо растворимое в воде, диэтиловом эфире, холодном этаноле.

ПолучениеПравить

α-Нафтилтиомочевину получают при взаимодействии солянокислого α-нафтиламина с солями роданистоводородной кислоты:

$\mathsf{[}{\mathsf{C}}_{\mathsf{10}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{7}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{]}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{S}\mathsf{C}\mathsf{N}\stackrel{}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{10}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{7}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{(}\mathsf{S}\mathsf{)}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {[C_{10}H_{7}NH_{3}]Cl+KSCN\ {\xrightarrow {}}\ C_{10}H_{7}NHC(S)NH_{2}+KCl}}$ 

Лучший выход достигается с роданидом аммония:

$\mathsf{[}{\mathsf{C}}_{\mathsf{10}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{7}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{]}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{4}}\mathsf{S}\mathsf{C}\mathsf{N}\stackrel{}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{10}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{7}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{(}\mathsf{S}\mathsf{)}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{4}}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {[C_{10}H_{7}NH_{3}]Cl+NH_{4}SCN\ {\xrightarrow {}}\ C_{10}H_{7}NHC(S)NH_{2}+NH_{4}Cl}}$ 

Также можно получить по реакции 1-нафтилтиоцианата с аммиаком:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{10}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{7}}\mathsf{N}\mathsf{C}\mathsf{S}\mathsf{+}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\stackrel{}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{10}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{7}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{(}\mathsf{S}\mathsf{)}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}$${\mathsf {C_{10}H_{7}NCS+NH_{3}\ {\xrightarrow {}}\ C_{10}H_{7}NHC(S)NH_{2}}}$ 

ПрименениеПравить

Используется как активный родентицид. Применяют путём опудривания устьев нор грызунов либо в виде сухих или жидких отравленных приманок. Хорошо подходит для борьбы с домашними грызунами, главным образом крысами (дератизация).

Форма выпускаПравить

• Сухие пищевые приманки — порошки, содержащие 0,5—1 % активного действующего вещества.
• Жидкие пищевые приманки — растворы бульона, содержащие до 1 % АНТУ.

Эффективность как пестицидаПравить

АНТУ чрезвычайно токсичен только для вредных грызунов. Он отличается высокой селективностью действия, а также весьма низкой токсичностью по отношению к птицам и домашним животным (исключения составляют собаки). Вследствие этого АНТУ является высокоэффективным средством в борьбе с грызунами.

ТоксичностьПравить

Чрезвычайно токсичен для грызунов (ЛД₅₀ от 5—8 мг/кг), а также для собак (ЛД₅₀ = 0,3 мг/кг). Умеренно токсичен для крупных животных и человека.

Характер действияПравить

Крысид относится к ядам кишечного действия. Поступая в ЖКТ, он растворяется в желудочном соке и проникает в кровь, резко снижая в ней концентрацию гемоглобина. Одновременно с этим происходит увеличение осаждения эритроцитов в 2—3 раза. Вследствие этого происходит гибель от гипоксии (недостаточности кислорода).