Альдегидокислоты

Альдеги́докисло́ты — органические гетеротрофные соединения, в молекулах которых содержится как альдегидная, так и карбоксильная группы.

Глиоксиловая кислота — простейший представитель альдегидокислот

Общая формула соединений: $\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{R}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{H}$${\mathsf {COH\!\!-\!\!R\!\!-\!\!COOH}}$

НоменклатураПравить

Названия альдегидокислот строятся на основе соответствующих карбоновых кислот с указанием расположения альдегидной группы, но также популярны и тривиальные названия кислот.

Гомологический ряд альдегидокислот начинается с глиоксиловой кислоты (систематическое название которой «2-оксоэтановая кислота»).

Химические свойстваПравить

Основная статья: Альдегиды § Химические свойства

Основная статья: Карбоновые кислоты § Характерные химические реакции и получение важных производных

Химические свойства алльдегидокислот определяются их строением. Так, этим соединениям присущи все свойства, характерные альдегидам (присоединение синильной кислоты, реакция «серебряного зеркала» и т.д.) и карбоновым кислотам (образование солей, сложных эфиров).

ПолучениеПравить

Для получения альдегидокислот можно применить множество химических реакций, при помощи которых либо в карбоксильное соединение вводится карбонильная группа, либо наоборот — в соединение с альдегидной группой вводится карбоксильная группа.

Так, одним из методов синтеза альдегидокислот является окисление гликолей:

$\mathsf{H}\mathsf{O}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{O}\mathsf{H}\stackrel{[O]}{⟶<!--\; ⟶\; -->}\mathsf{H}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{C}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{)}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{C}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{)}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{O}\mathsf{H}$${\mathsf {HO\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!OH}}\ {\stackrel {[O]}{\longrightarrow }}\ {\mathsf {H\!\!-\!\!C(O)\!\!-\!\!C(O)\!\!-\!\!OH}}$ 

ЛитератураПравить

• В. М. Потапов, С. Н. Татаринчик. Органическая химия. — М.: Химия, 1972. — С. 353. — 512 с.
• Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 109—110.
• Альдегидокислоты и кетокислоты // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
• Алдегидокислоты // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.