Аллофановая кислота

Аллофановая кислота (карбоксиломочевина) — органическое вещество с формулой NH₂-СО-NH-COOH, известна только в виде эфиров и солей, так как в свободном виде разлагается на углекислый газ и мочевину.

Аллофановая кислота
Общие
Хим. формула	NH2–СО–NH–COOH
Физические свойства
Молярная масса	104,065 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	625-78-5
PubChem	150833
SMILES	C(=O)(N)NC(=O)O
InChI	InChI=1S/C2H4N2O3/c3-1(5)4-2(6)7/h(H,6,7)(H3,3,4,5) AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	9889
ChemSpider	132943
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ПолучениеПравить

Эфиры аллофановой кислоты получают действием циановой кислоты на уретаны:

$\mathsf{H}\mathsf{N}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{R}\to <!--\; \to \; -->{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{\text{-}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{R}$${\mathsf {HNCO+H_{2}N{\text{-}}COOR\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COOR}}$ 

Также эфиры аллофановой кислоты образуются при хранении циановой кислоты в спиртовых растворах:

$\mathsf{H}\mathsf{N}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{R}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{\text{-}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{R}$${\mathsf {HNCO+ROH\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COOR}}$ 

СвойстваПравить

При попытке получить аллофановую кислоту она разлагается на углекислый газ и мочевину (декарбоксилируется):

${\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{\text{-}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{(}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}$${\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COOH\rightarrow (NH_{2})_{2}CO+CO_{2}}}$ 

Щелочи омыляют эфиры аллофановой кислоты с образованием солей аллофановой кислоты:

${\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{\text{-}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{R}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{\text{-}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}\mathsf{R}\mathsf{O}\mathsf{H}$${\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COOR+NaOH\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COONa+ROH}}$ 

См. такжеПравить

• Биурет

ЛитератураПравить

• Аллофановая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

СсылкиПравить

• Данные об аллофановой кислоте на PubChem  (англ.)
• Аллофановая кислота, Большая Энциклопедия Нефти Газа