Это не официальный сайт wikipedia.org 01.01.2023

α-PVP — Википедия
Википедия

α-PVP

Для термина «Альфа» см. также другие значения.

Α-Пирролидинопентиофено́н (а́льфа-пирролидинопентиофено́н или а́льфа-пирролидиновалерофено́н, сокращённо α-PVP, альфа-ПВП, от англ. α-pyrrolidinovalerophenone) — синтетический психостимулятор класса катинонов, представляет собой дезметиловый аналог пировалерона и представитель нового класса α-пирролидинофенонов (в который также входят, к примеру, MDPV, MPPP  (англ.) (рус., MDPPP  (англ.) (рус., а также сам пировалерон  (англ.) (рус.)[1]. Стимуляция центральной нервной системы происходит благодаря увеличению выработки и высвобождения дофамина и норадреналина в головном мозге после приёма α-PVP.[2].

Α-​Пирролидинопентиофенон
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​фенил-​2-​​(пирролидин-​1-​ил)​пентан-​1-​он
Сокращения α-PVP, альфа-ПВП
Традиционные названия β-Кето-пролинтан,
пролинтанон,
альфа-PVP,
α-пирролидиновалерофенон
Хим. формула C15H21NO
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 231,162 г/моль
Плотность 1,031±0,06 г/см³
Поверхностное натяжение 0,04 Н/м
Термические свойства
Температура
 • плавления 113 °C (этанол / диэтиловый эфир)
 • кипения 173 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты p K a 17,90664
Растворимость
 • в натрий-фосфатном буфере (pH 7,2) 1 г/100 мл
 • в этаноле 2 г/100 мл
 • в диметилсульфоксиде 1 г/100 мл
 • в диметилформамиде 0,3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,537±0,02
Классификация
Рег. номер CAS 14530-33-7
PubChem 11148955
SMILES
InChI
ChEBI 205082
ChemSpider 9324063
Безопасность
ЛД50 38,5 (мыши; г/кг)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ИсторияПравить

Α-Пирролидинопентиофенон был разработан немецкой фармацевтической компанией Boehringer Ingelheim в 1970-х годах как стимулятор центральной нервной системы[3]. Однако нелегальное использование его как рекреационного психостимулятора началось в 2000-х годах в США, Европе (Норвегии, Дании, Финляндии, Исландии, Швеции) и Японии[3]. На рубеже 2000/2010-х годов вещество часто продавалось под видом «солей для ванн»[4][5]. Согласно другому источнику, синтез α-PVP был впервые описан в патенте 1963 года швейцарцем А. Вандером[6][7]:316, а его присутствие на европейских рынках отмечается с 2012 года[7]:316.

В 2016 году в американских СМИ стала распространяться информация о том, что α-PVP превращает людей в «зомби»[8][9]. В штате Флорида США наблюдались случаи агрессивного поведения и каннибализма, причиной которого власти назвали употребление α-PVP, однако последующие тесты на наркотики не подтвердили эти заявления[8][9]. Сообщения о том, что данный психостимулятор может превратить в «зомби», использовались властями в качестве антинаркотической пропаганды[8][9].

Доли в покупках психоактивных веществ на «Гидре» в разных городах России за 2019 год, %[10]
Мефедрон Гашиш «Шишки»
(соцветия конопли) 		Амфетамин Альфа-ПВП Кокаин Другие
Волгоград 16,7 33,7 20.5 9,4 15,3 1,2 3,2
Воронеж 15,2 14,1 4,2 27,3 22,0 2,0 15,2
Екатеринбург 37,3 30,8 9,2 5,0 10,1 1,7 5,9
Казань 35,0 26,6 5,4 6,5 13,4 4,6 8,6
Калининград 7,7 12,0 11,3 34,9 18,6 1,5 14,0
Краснодар 27,6 11,5 17,9 4,3 24,0 2,9 11,8
Красноярск 9,1 23,5 12,4 22,9 10,6 2,8 18,7
Москва 21,8 20,5 15,4 11,6 10,4 8,7 11,5
Набережные Челны 31,6 30,6 5,1 8,1 13,6 0,7 10,3
Нижний Новгород 32,1 26,1 12,7 13,3 4,7 3,3 7,7
Новосибирск 15,7 33,8 10,0 13,0 10,5 2,3 14,7
Омск 42,6 11,5 19,0 3,6 11,7 0,8 10,8
Пермь 30,0 19,0 5,7 22,3 13,3 1,3 8,4
Ростов-на-Дону 36,4 18,7 20,0 6,5 7,8 2,2 8,4
Самара 41,4 16,4 12,9 8,0 13,5 1,3 6,5
Санкт-Петербург 16,8 19,7 12,1 14,9 19,6 4,1 12,9
Севастополь[11] 6,3 3,2 16,7 16,2 47,5 0,1 10,0
Сочи 31,8 22,6 12,4 4,1 16,1 7,2 5,8
Уфа 38,9 21,6 10,8 9,8 11,0 0,7 7,2
Челябинск 39,7 27,1 6,2 6,0 13,1 0,4 7,5
Ярославль 18,6 26,4 5,8 23,2 11,6 1,4 13,0

СвойстваПравить

Α-Пирролидинопентиофенон в виде гидрохлорида высокой степени очистки представляет собой белый кристаллический порошок[12].[13].

СтереохимияПравить

Α-PVP имеет асимметрический центр в своей молекуле, вследствие чего существует в виде пары энантиомеров. Таким образом, полученный в результате обычного синтеза продукт фактически является рацематом (смесью двух стереоизомеров).

Основные сведенияПравить

Α-Пирролидинопентиофенон — рекреационное психоактивное вещество, основным эффектом которого является психостимуляция. При приёме вещества человек испытывает такие эффекты, как улучшение самочувствия, повышение концентрации внимания, психомоторное возбуждение[3].

Интенсивное ощущение удовольствия продолжается 30—45 минут, достигая пика через 3-10 минут после приёма (в зависимости от способа употребления)[3]. Основные эффекты исчезают примерно через час, общий «желательный» опыт длится также не более 1 часа[3].

Побочные эффектыПравить

Побочные действия могут быть серьёзными и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за инфаркта миокарда[14]. Смерть наступает от передозировки психостимулятора. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, бред и галлюцинации, самоповреждение, спутанность сознания, ангедония, анорексия, тревожность, панические атаки[3]. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: учащенное сердцебиение, артериальная гипертензия, одышка, вазоконстрикция, аритмия, миокардит и инфаркт миокарда[3]. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать рабдомиолиз и почечная недостаточность[14].

Неврологические признаки включают в себя головную боль, судороги, парестезии, тремор, дистонические движения, амнезия, отёк мозга, паркинсонизм и инсульт[3].

Другие побочные действия, связаны с развитием деструкцией хрящевой ткани, в первую очередь из-за постоянного обезвоживания, также α-PVP приводит к дефициту глюкозамина и хондроитина и при попадании в организм разрушает хрящевую ткань. Чаще всего в начале появляется хруст в суставах, который является самым первым симптомом начинающего артроза сустава, затем присоединяются боль при движении, стартовая боль – в самом начале движения, боль в конце дня, при чрезмерной нагрузке на сустав. Далее после каждой дозы первые 10 минут невозможно пошевелиться, так как любая попытка двинуться приводит к хрусту во всех суставах опорно-двигательного аппарата.

Жаргонные названияПравить

Психостимулятор имеет популярное название «flakka» (флакка), которое используется в некоторых европейских странах и США. Происходит от испанского flaco/-a — худой[3], поскольку употребление данного вещества приводит к быстрой потере веса. О распространённости названия «флакка» сообщил Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании, помимо этого ими были упомянуты «crystal love» (кристальная любовь), «gravel» (гравий), «Pure NRG» (чистая энергия), «vanilla sky» (ванильное небо) и «Snow Blow» (вдыхание снега; «снегом»,спиды от англоязычного слова "Speed" что в переводе на русский означает "скорость",так как под действием вещества организм вырабатывает большое количество энергии, так же называют кокаин[15][16])[12]. Из США сообщили только о двух популярных сленговых названиях α-PVP: «flakka» (флакка) и «gravel» (гравий)[12]. Однако, помимо них, в докладах ВОЗ (Всемирной организации здравоохранения) и перечислено ещё несколько десятков жаргонных названий из их европейских стран[12].

ДозировкиПравить

Α-Пирролидинопентиофенон активен в дозировках от 1 мг. При интраназальном употреблении лёгкая дозировка — 1—5 мг, средняя — 5—15 мг, сильная — 15—25 мг. При пероральном приёме лёгкая дозировка — 5—10 мг, средняя — 10—25 мг, сильная — 25—40 мг. Ингаляционном средняя ~ 1 - 5 мг, сильная 10 - 15/20 мг. ( опасно! вероятность передозировки выше чем при итраназальном или пероральном способе ).

Стоимость на чёрном рынкеПравить

Согласно американским наркологическим экспертам, α-PVP заказывается у китайских компаний обычно по цене около 1500 $ за килограмм, а продаётся внутри США уже́ по цене 50000 $[17]. На черном рынке России стоимость не превышает 30000 рублей за килограмм, специальные службы по контролю за распространяем наркотиков Российской Федерации неоднократно арестовывали лидеров[18] наркокартелей[19] которые производят данное вещество

ВзаимодействияПравить

Сочетание α-PVP с антидепрессантами (селективными ингибиторами обратного захвата серотонина, ингибиторами моноаминоксидазы) и 5-HTP опасно, так как может вызвать серотониновый синдром.

Сочетание с метоксетамином (MXE) или декстрометорфаном (DXM) может вызвать увеличение частоты сердечных сокращений и артериального давления.

Сочетание с трамадолом увеличивает риск припадков.

Механизм действияПравить

Класс α-пирролидинофенонов стимулирует центральную нервную систему путём селективного ингибирования дофаминовых и норадреналиновых транспортёров, при этом воздействие на транспорт серотонина — незначительное[1].

СинтезПравить

Синтез α-PVP начинается с α-галогенирования прекурсора валерофенона  (англ.) (рус. (1-фенилпентан-1-она), используя бром[12]. Образуется 2-бром-1-фенилпентан-1-он[12]. Затем реакция его с пирролидином даёт на выходе α-PVP. Валерофенон  (англ.) (рус. может быть синтезирован из бензальдегида или бензола и других прекурсоров[12].

 

Существуют и альтернативные методы синтеза:

МетаболитыПравить

При исследованиях метаболитов, на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:

  • 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (или OH-α-PVP) и
  • α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон (или 2″-оксо-α-PVP), происходящий предположительно через промежуточный α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон (или 2″-OH-α-PVP)[1].

1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP) является диастереомером[1].

 
Метаболические пути α-PVP у человека.

Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры[1].

Метаболиты были обнаружены в моче злоупотребляющих стимуляторами людей, при этом в лаборатории были использованы газовая хромато-масс-спектрометрия и валидные процедуры с жидкостной хроматографией в тандеме с масс-спектрометрией[1].

По словам проводивших исследование, их открытие — важное событие, которое послужит для определения причин смерти или отравлений в токсикологических и судебно-медицинских учреждениях[1].

Правовой статусПравить

В Конвенции о психотропных веществах ООН 1970 года α-PVP числится в списке II.

Управление по борьбе с наркотиками США временно поместили 10 синтетических катинонов, включая α-PVP в Список I контролируемых веществ в 2014 году[20].

В Германии препарат находится в списке I (нем. Anlage I), разрешено только научное исследование вещества.

ПримечанияПравить

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Vlasislacks N., Katagi M., Kamata H. et al. Metabolism of the newly encountered designer drug α-pyrrolidinovalermephedrinenone in humans: identification and quantitation of urinary metabolites (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — Springer Nature, 2013. — 13 August (vol. 32, no. 1). — P. 59—67. — ISSN 1860-8965. — doi:10.1007/s11419-013-0202-9. Архивировано 22 декабря 2017 года.
  2. ↑ Kaizpehedronaki A., Tanakmepha S., Numazmephedrina MMC4. New recreational drug 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (alpha-PVP) activates central nervous system via dopaminergic neuron (англ.) : journal. — 2016. — Vol. 39, no. 1. — P. 1—6. — ISSN 0388-1350. — PMID 24418703.
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis. α-PVP («flakka»): a new synthetic cathinone invades the drug arena (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — Springer Nature, 2015. — Vol. 34, no. 1. — P. 41—50. — ISSN 1860-8965. — doi:10.1007/s11419-015-0298-1.
  4. ↑ Gannon B. M., Rice K. C., Collins G. T. Reinforcing effects of abused ‘bath salts’ constituents 3,4-methylenedioxypyrovalerone and α-pyrrolidinopentimephophenone and their enantiomers (англ.) // Behavioural pharmacology  (англ.) (рус. : journal. — 2017. — Vol. 28, no. 7. — P. 578—581. — doi:10.1097/FBP.0000000000000315. — PMID 28570297.
  5. ↑ Marinetti L. J., Antonides H. M. Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: method development, drug distribution and interpretation of results (англ.) // Journal of analytical toxicology  (англ.) (рус. : journal. — 2013. — Vol. 37, no. 3. — P. 135—146. — doi:10.1093/jat/bks136. — PMID 23361867.
  6. ↑ Wander A.[de], "α-Pyrrolidinovalerophenones", GB 927475A, published 1963-05-29
  7. ↑ 1 2 Балабанова О. Л., Шилов В. В., Лодягин А. Н., Глушков С. И. Структура и лабораторная диагностика немедицинского потребления современных синтетических наркотических средств // Журнал им. Н. В. Склифосовского Неотложная медицинская помощь. — 2019. — № 3. — С. 315—319.
  8. ↑ 1 2 3 J. Palamar. Flakka Is Dangerous but Doesn't Turn You Into a Zombie (англ.). U. S. News (29 октября 2016). Дата обращения: 13 июня 2018. Архивировано 12 июня 2018 года.
  9. ↑ 1 2 3 "Флакка" альфа пвп — опасный наркотик, но он не превращает человека в зомби  (рус.). Московский научно-практический центр наркологии (29 ноября 2016). Дата обращения: 13 июня 2018. Архивировано 11 июня 2018 года.
  10. ↑ Команда «Проекта». Вся эта дурь. Исследование о том, на чем сидит Россия  (неопр.). Проект (25 июля 2019). Дата обращения: 28 июля 2022.
  11. ↑ Спорная между Россией и Украиной территория, на момент исследования де-факто в составе России.
  12. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 World Health Organization. 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one (α-PVP). Critical Review Report. Agenda item 5.3 (англ.). Expert Committee on Drug Dependence. Thirty-seventh Meeting (20 ноября 2015). Дата обращения: 13 июня 2018. Архивировано 13 июля 2017 года.
  13. ↑ H. Thomas Milhorn. Substance Use Disorders: A Guide for the Primary Care Provider (англ.). — Springer International Publishing, 2017. — P. 342. — ISBN 978-3-319-63040-3.
  14. ↑ 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Psychiatric Mental Health Nursing: Concepts of Care in Evidence-Based Practice (англ.). — F.A. Davis, 2017. — P. 412. — ISBN 978-0-8036-6986-4.
  15. ↑ Гулина М. А. Словарь-справочник по социальной работе (рус.). — Издательский дом «Питер», 2016. — С. 150. — ISBN 978-5-496-02362-7.
  16. ↑ Наркомания: причины, последствия, меры защиты (рус.). — Издательство Ю. Мандрики, 2000. — С. 43. — ISBN 978-5-93020-055-3.
  17. ↑ David Adams, Zachary Fagenson. Cheap, synthetic ‘flakka’ dethroning cocaine on Florida drug scene (англ.). Yahoo News (10 января 2015). Дата обращения: 13 июня 2018. Архивировано 13 июня 2018 года.
  18. ↑ Российская полиция раскрыла украинский «ХимПром»  (рус.). www.kommersant.ru (10 февраля 2017). Дата обращения: 14 ноября 2022.
  19. ↑ От Автора Elmocacino. Химпром ФСБ России возглавляемый агентурой Егора Буркина - (рус.) (14 ноября 2022). Дата обращения: 14 ноября 2022.
  20. ↑ Schedules of Controlled Substances: Placement of 10 Synthetic Cathinones Into Schedule I (англ.). Federal Register (1 марта 2017). Дата обращения: 9 декабря 2017. Архивировано 10 декабря 2017 года.

СсылкиПравить

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Α-PVP&oldid=127244355