N-Метилкониин

N-Метилкониин
N-Метилкониин
Общие
Систематическое; наименование	1-метил-2-пропилпиперидин
Хим. формула	C9H19N
Физические свойства
Молярная масса	141,26 г/моль
Термические свойства
	Температура
• кипения	173-174 °C
Классификация
Рег. номер CAS	458-88-8
PubChem	338921
SMILES	N1(C)CCCCC1CCC
InChI	InChI=1S/C9H19N/c1-3-6-9-7-4-5-8-10(9)2/h9H,3-8H2,1-2H3 CUBHREGSQFAWDJ-UHFFFAOYSA-N
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

N-Метилкониин — органическое вещество, ядовитый алкалоид, обнаруживаемый в небольших количествах в растениях рода Болиголов (Conium).

Выделение и свойстваПравить

Болиголов пятнистый (Conīum maculātum).

Существует два стереоизомера N-метилкониина: правовращающий D-(+) и левовращающий L-(+). D-(+)-стереоизомер выделяется в небольших количествах из растений болиголова,^[1] и очищается методами, описанными Wolffenstein^[2] и von Braun.^[3] Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, похожую на кониин. L-(−)-Стереоизомер был получен в 1902 году Ahrens^[4].

Химический синтезПравить

N-Метил-D-кониин может быть синтезирован из кониина под действием метилсульфата калия по Passon^[5]. Hess и Eichel показали, что смешение D-кониина с формальдергидом и муравьиной кислотой даёт образование активного N-метил-D-кониина^[6].

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

↑ Planta and Kekulé, Annalen, 1854, 89, 150.
↑ Ber., 1894, 27, 2615; 1895, 28, 302
↑ Ber., 1905, 38, 3108; 1917, 50, 1477.
↑ Ber., 1902, 35, 1330; cf. Löffler and Friedrich, ibid., 1909, 42, 107.
↑ Ber., 1891, 24, 1678.
↑ Ber., 1917, 50, 1386; 1919, 52, 1622; 1920, 53, 129.

СсылкиПравить

Метилкониин (неопр.). Справочник химика 21. Дата обращения: 24 июля 2018.
Coniine and the Hemlock Alkaloids (неопр.). University of Bristol. Дата обращения: 24 июля 2018. (англ.)

[1] Planta and Kekulé, Annalen, 1854, 89, 150.

[2] Ber., 1894, 27, 2615; 1895, 28, 302

[3] Ber., 1905, 38, 3108; 1917, 50, 1477.

[4] Ber., 1902, 35, 1330; cf. Löffler and Friedrich, ibid., 1909, 42, 107.

[5] Ber., 1891, 24, 1678.

[6] Ber., 1917, 50, 1386; 1919, 52, 1622; 1920, 53, 129.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

N-Метилкониин

Общие
Систематическое наименование	1-метил-2-пропилпиперидин
Хим. формула	C₉H₁₉N
Физические свойства
Молярная масса	141,26 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	173-174 °C
Классификация
Рег. номер CAS	458-88-8
PubChem	338921
SMILES	N1(C)CCCCC1CCC
InChI	InChI=1S/C9H19N/c1-3-6-9-7-4-5-8-10(9)2/h9H,3-8H2,1-2H3 CUBHREGSQFAWDJ-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе