Флуоресцеин

Флуоресцеин
Флуоресцеин
	;
Общие
Хим. формула	C20H12O5
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	332,306 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	320 °C
• разложения	290 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	плохо растворим
Классификация
Рег. номер CAS	2321-07-5
PubChem	16850
Рег. номер EINECS	219-031-8
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O
InChI	InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	31624
ChemSpider	15968
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Флуоресцеин (диоксифлуоран) — органическое соединение с химической формулой C₂₀H₁₂O₅, относящееся к группе ксантеновых красителей, входящей в класс трифенилметановых красителей. Имеет вид оранжево-красных кристаллов, плохо растворимых в воде, с образованием раствора, флуоресцирующего зелёным цветом. Применяется для получения других ксантеновых красителей, а также как адсорбционный и кислотно-основный индикатор.

Уранин — динатриевая соль флуоресцеина, обладающая лучшей растворимостью в воде, чем флуоресцеин.

СвойстваПравить

Свечение флуоресцеина в ультрафиолетовых лучах

Красные, либо красно-оранжевые кристаллы, растворимые в ледяной уксусной кислоте, в кипящих этаноле и эфире, водных растворах щелочей, плохо растворимые в воде. Разлагается при 290 °C^[2]^[3].

В водных растворах существует в виде смеси (1:1) бензоидной и хиноидной форм и обладает сильной жёлто-зелёной флуоресценцией (отсюда и название). Интенсивность флуоресценции во много раз выше при растворении в органических растворителях диметилсульфоксиде (димексиде) или диметилформамиде.

Реактив выпускают как в виде основания, так и в виде динатриевой соли — уранина. Уранин имеет вид оранжево-красных кристаллов, растворим в воде и плохо растворим в спирте^[2].

ПолучениеПравить

Получают флуоресцеин конденсацией фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлористого цинка. Реакция проводится при температуре 175—195 °C^[2]:

ПрименениеПравить

Использование флуоресцеина для покраски реки Чикаго в зелёный цвет к празднованию Дня святого Патрика

Флуоресцеин относится к группе триарилметановых (ксантеновых) красителей; окрашивает в жёлтый цвет шёлк и шерсть. Однако в текстильной промышленности его не применяют вследствие малой прочности выкрасок. Флуоресцеин широко используется для подкрашивания шампуней, пен и солей для ванн, воды в аквариумах и водоёмах, других декоративных целей. Часто его вшивают в ткань спасательных жилетов — при попадании такого жилета в воду образуется огромное ярко-зелёное пятно, хорошо различимое с самолёта. В аналитической химии флуоресцеин используется в качестве люминесцентного кислотно-основного индикатора (интервал перехода — 4,0—5,0)^[4]. В биохимии и молекулярной биологии изотиоцианатные производные флуоресцеина (англ. FITC, fluorescein isothyocyanate) — в качестве биологических красок для определения антигенов и антител. Практическое значение имеют также некоторые галогензамещённые флуоресцеина, например эозины.

Флуоресцеин используют в тепловых сетях для обнаружения утечек. Флуоресцеин (его динатриевая соль, уранин А) используется также в гидрологии, в том числе в карстологии для выявления перемещения подземных вод и подземных рек^[5]^[6].

Созданы другие флюоресцентные красители, например, Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, а также карбоксинафтофлуоресцеин, наряду с Alexa 488, FluoProbes 488 и DyLight 488, их используют для различных химических и биологических экспериментов, в которых требуется повышенная фотостабильность, другие спектральные характеристики.

В медицинеПравить

В офтальмологической практике раствор натриевой соли флуоресцеина (для внутривенного введения) используется в диагностических целях. В России он входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

ПроизводныеПравить

CFSE

См. такжеПравить

Флуоресценция в биологических исследованиях
Относительная единица флуоресценции нормирована на интенсивность флуоресценции уранина

ПримечанияПравить

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ ¹ ² ³ Кнунянц, 1983.
↑ Гауптман, Грефе, Ремане. Органическая химия. Пер. с немецкого / Под ред. Потапова В. М. — М.: Химия, 1979. — С. 751. — 832 с.
↑ Ю. Ю. Лурье. Справочник по аналитической химии. М.: Издательство «Химия», 1971. 456 с.
↑ Мишель Сифр. В безднах земли.
↑ Лобанов Ю. Е. Уральские пещеры // Свердловск: Средне-Уральское книжное издательство, 1979. — 175 с.

ЛитератураПравить

Флуоресцеин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 624. — 792 с.

[_d096fc48d6d2d24a-1] Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[_e49e996273f122d2-2] ¹ ² ³ Кнунянц, 1983.

[HGR-3] Гауптман, Грефе, Ремане. Органическая химия. Пер. с немецкого / Под ред. Потапова В. М. — М.: Химия, 1979. — С. 751. — 832 с.

[4] Ю. Ю. Лурье. Справочник по аналитической химии. М.: Издательство «Химия», 1971. 456 с.

[5] Мишель Сифр. В безднах земли.

[6] Лобанов Ю. Е. Уральские пещеры // Свердловск: Средне-Уральское книжное издательство, 1979. — 175 с.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Флуоресцеин


Общие
Хим. формула	C₂₀H₁₂O₅
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	332,306 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	320 °C^[1]
• разложения	290 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	плохо растворим
Классификация
Рег. номер CAS	2321-07-5
PubChem	16850
Рег. номер EINECS	219-031-8
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O
InChI	InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	31624
ChemSpider	15968
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе