Это не официальный сайт wikipedia.org 01.01.2023

Адвантам — Википедия
Википедия

Адвантам

(перенаправлено с «E969»)

Адвантам — некалорийный искусственный подсластитель и аналог аспартама от компании Ajinomoto[1]. По сладости он примерно в 20 000 раз слаще сахарозы и примерно в 100 раз слаще аспартама[2]. Он не имеет заметных посторонних привкусов по сравнению с сахарозой, имеет сладкий вкус немного дольше, чем аспартам, и химически более стабилен[1]. Его можно смешивать со многими другими натуральными и искусственными подсластителями.

Адвантам
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​метиловый эфир N-​[N-​[3-​​(3-​гидрокси-​4-​метоксифенил)​пропил]-​α-​L-​аспартил]-​L-​фенилаланин
Сокращения E969
Хим. формула C24H30N2O7
Физические свойства
Молярная масса 458.511 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 101,5 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде (25 °C) 0,99 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 245650-17-3
PubChem 10389431
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E969
ChemSpider 8564873
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Адвантам используется в качестве подсластителя в некоторых жевательных резинках, ароматизированных напитках, молочных продуктах, джемах и кондитерских изделиях, среди прочего[3].

В 2013 году он был одобрен для использования в пищевых продуктах Европейским агентством по безопасности продуктов питания (EFSA) под номером E969[3]. В 2014 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) одобрило адвантам в качестве непитательного подсластителя и усилителя вкуса в Соединённых Штатах в пищевых продуктах в целом, за исключением мяса и птицы[4][5].

В настоящий момент, адвантам не разрешён для продажи и применения в Российской Федерации и странах СНГ в качестве пищевой добавки в продуктах питания[6].

ИсторияПравить

Аддитивная технология подсластителя была разработана японской компанией по производству пищевых продуктов Ajinomoto в 2008 году. В том же году компания Ajinomoto публично объявила о создании своей структуры в печатных изданиях. Сначала структура адвантама была идентифицирована лабораторным кодом ANS9801. Аспартам, неотам и аспартам, N-замещённый аспарагином через амидную связь (описан в патенте США 5 286,509), были выбраны в качестве основных соединений для исследований, которые привели к получению искусственного подсластителя адвантама[7].

БезопасностьПравить

При определении безопасности адвантама FDA проанализировало данные 37 исследований на животных и людях, направленных на выявление возможных токсических (вредных) эффектов, включая воздействие на иммунную, репродуктивную и нервную системы.

— How Sweet It Is: All About Sugar Substitutes. CFSAN/Office of Food Additive Safety. November 27, 2021

Согласно исследованиям FDA, допустимое суточное потребление адвантама, при котором не отмечается никаких вредных эффектов для здоровья, составляет 32,8 мг/кг массы тела[5], в то время как, согласно исследованиям EFSA, оно составляет 5 мг/кг массы тела[8]. По оценкам, возможное ежедневное потребление адвантама из пищевых продуктов и питьевой воды значительно ниже этих уровней. Уровень, не вызывающий видимых отрицательных эффектов (УНВОЭ) для людей составляет 500 мг/кг массы тела, согласно данным EFSA. Учитывая высокую сладость адвантама, а также стократный запас по безопасности, количество адвантама, добавляемое в пищу настолько мало, что любой теоретический возможный риск для здоровья будет крайне незначительным[9]. Потребление адвантама может образовывать фенилаланин, но при потреблении рекомендуемой суточной дозы, адвантам не имеет опасности для пациентов с фенилкетонурией. Адвантам также не оказывает побочных эффектов у людей с сахарным диабетом 2-го типа. Подсластитель не оказывает канцерогенного, мутагенного и гепатотоксичного воздействия на организм человека[8].

Центр науки в общественных интересах[en] оценивает адвантам как безопасный подсластитель в продуктах питания[9], а Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов[en] оценивает его как общепризнанную безопасную пищевую добавку[10].

СладостьПравить

Относительная сладость адвантама варьируется. Это зависит от его концентрации и водного раствора, в котором он содержится. В водных растворах с адвантамом, которые эквивалентны водным растворам с 3—14 процентным содержанием сахарозы по массе, адвантам примерно в 7000—47700 раз слаще сахара. Относительная сладость адвантама увеличивается логарифмически по мере увеличения концентрации сахарозы в сравнительно сладком растворе сахарозы, но в конечном итоге достигает своего плато. Путём экстраполяции, сладость водного раствора адвантама, по оценкам, достигает максимума при концентрации, эквивалентной 15,8 % водному раствору сахарозы[11].

ХимияПравить

Адвантам формально является вторичным аминным аспартамом и 3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропаналом (ГМП). Структурно адвантам напоминает комбинацию аспартама и филлодульцина[11]. Адвантам имеет 2 стереоцентра и 4 стереоизомера. Он может быть изготовлен из аспартама и ванилина. Ванилин преобразуется в ГМП в четыре этапа[7]. 3-гидрокси-4-метоксицинамальдегид (ГМА) образуется на третьем этапе. На заключительном этапе ГМА гидрогенизируется до ГМП. ГМА селективно гидрирует палладий на оксиде алюминия и платину на углероде за один этап, чтобы получить преимущество в метаноле с аспартамом. Продукт кристаллизуется. Неочищенные кристаллы промывают, перекристаллизовывают и сушат[8].

При 15 °C растворимость адвантама составляет 0,76 г/л в воде, 7,98 г/л в этаноле и 1,65 г/л в этилацетате. При 25 °C растворимость составляет 0,99 г/л, 13,58 г/л и 2,79 г/л соответственно. При 40 °C растворимость составляет 2,10 г/л, 38,27 г/л и 7,96 г/л соответственно. При 50 °C растворимость составляет 3,10 г/л, 98,68 г/л и 16,00 г/л соответственно[11].

Адвантам в виде сухого порошка очень медленно разлагается при температуре 25 °C и относительной влажности воздуха 60 % и может сохраняться в течение многих лет в таких условиях. Он может не терять свои свойства более года в водных растворах при рН 3,2. Это соответствует типичному рН безалкогольных напитков. Он быстрее разлагается при более высоких температурах и влажности, но, как правило, более стабилен, чем аспартам. В отличие от аспартама, адвантам не образует дикетопиперазин путём внутримолекулярной циклизации из-за стерического эффекта, создаваемой ванилильной группой[11].

МетаболизмПравить

У людей 89 % проглоченного адвантама выводится с калом и 6,2 % с мочой. Часть выводится в неизменённом виде, но большая часть в виде метаболитов. Адвантам плохо всасывается, быстро метаболизируется и вскоре после приёма внутрь в крови можно обнаружить лишь небольшое его количество вместе с метаболитами[8].

52 % принятой дозы выводится с калом в виде деэтерифицированного адвантама и 30 % в виде N-(3-(3-гидрокси-4-метоксифенил))пропил-L-аспарагиновой кислоты и эквивалентного молярного количества фенилаланина. 1 % от принятой дозы выводится с мочой в виде вышеупомянутого аналога аспарагиновой кислоты, 1,9 % в виде 5-(3-аминопропил)-2-метоксифенила и 2,3 % в виде деэтерифицированного адвантама. Метанол образуется при деэтерификации, но считается незначительным при потреблении адвантама в разрешённых дозировках, предназначенных для использования в пищевых продуктах, и по сравнению с метанолом, естественным образом образующимся в организме, и с метанолом, естественным образом содержащимся в пищевых продуктах[8].

ПримечанияПравить

  1. ↑ 1 2 Advantame  (неопр.). www.sugar-and-sweetener-guide.com. Дата обращения: 30 декабря 2021. Архивировано 30 декабря 2021 года.
  2. ↑ wpengine. Advantame  (неопр.). Calorie Control Council (20 января 2012). Дата обращения: 15 августа 2022.
  3. ↑ 1 2 В продажу поступает новый заменитель сахара  (рус.). МедикФорум. Дата обращения: 30 декабря 2021. Архивировано 30 декабря 2021 года.
  4. ↑ Адвантам – новый заменитель сахара ➤ Медицинский портал «health-ua.org»  (неопр.). www.health-ua.org. Дата обращения: 30 декабря 2021. Архивировано 30 декабря 2021 года.
  5. ↑ 1 2 Center for Food Safety and Applied Nutrition. Additional Information about High-Intensity Sweeteners Permitted for Use in Food in the United States (англ.) // FDA. — 2020-02-20. Архивировано 10 декабря 2021 года.
  6. ↑ ТР ТС 029/2012 «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств» с изменениями на 18 сентября 2014 года
  7. ↑ 1 2 American Chemical Society. Meeting. Sweetness and sweeteners : biology, chemistry, and psychophysics. — Washington, D.C.: American Chemical Society, 2008. — xv, 634 pages, 12 unnumbered pages of plates с. — ISBN 978-0-8412-7432-7, 0-8412-7432-0.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 Scientific Opinion on the safety of advantame for the proposed uses as a food additive (англ.) // EFSA Journal. — 2013. — Vol. 11, iss. 7. — P. 3301. — ISSN 1831-4732. — doi:10.2903/j.efsa.2013.3301.
  9. ↑ 1 2 Advantame (англ.). Center for Science in the Public Interest (25 февраля 2016). Дата обращения: 28 сентября 2022. Архивировано 7 декабря 2021 года.
  10. ↑ S. M. Cohen, G. Elsenbrand, S. Fukushima, N. J. Gooderham, F. P. Guengerich, S. S. HechtT, I. M. C. M. Reitjens, T. J. Rosol, C. Harman, S. V. Taylor. GRAS 29 FLAVORING SUBSTANCES. — Foodtechnology.
  11. ↑ 1 2 3 4 Nabors 2012, p. 31-44
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Адвантам&oldid=127049139