Цистин

Цисти́н (хим.) (3,3'-дитио-бис-2-аминопропионовая к-та, дицистеин) — алифатическая серосодержащая аминокислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимы в холодной воде (1:9000), растворимы в минеральных кислотах и органических растворителях.

Цистин
Общие
Хим. формула	C6H12N2O4S2
Рац. формула	C6H12N2O4S2
Физические свойства
Молярная масса	240.24 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	56-89-3
PubChem	67678
Рег. номер EINECS	200-296-3
SMILES	C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1 LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N
ChEBI	16283
ChemSpider	60997
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Цистин - некодируемая аминокислота, представляющая собой продукт окислительной димеризации цистеина, в ходе которой две тиольные группы цистеина образуют дисульфидную связь цистина. Цистин содержит две аминогруппы и две карбоксильных группы и относится к двухосновным диаминокислотам.

В организме находятся в основном в составе белков.

Биологическая рольПравить

 

Структура окситоцина: пентапептидный цикл замыкается внутримолекулярным дисульфидным мостиком

Дисульфидные цистиновые мостики, образуемые цистеиновыми остатками в ходе посттрансляционной модификации белков, играют крайне важную роль в формировании и поддержании третичной структуры белков и пептидов и, соответственно, их биологической активности. Так, например, такие гормоны, как вазопрессин, окситоцин и соматостатин приобретают биологическую активность после образования внутримолекулярных дисульфидных мостиков, инсулин представляет собой две пептидные цепи, соединенные дисульфидными мостиками.

Образование многочисленных остатков цистина, соединяющих дисульфидными связями пептидные цепи в кератинах, обуславливает их высокую жесткость, так, в кератине волос содержание цистина (с цистеином) составляет ~18%.

Производство и применениеПравить

Производят окислением тиольных групп цистеина в щелочных растворах(щелочь-катализатор). Является частью лекарственных препаратов. Мировое производство — десятки тонн в год.

См. такжеПравить

• Цистеин
• Цистинурия