Хлорбензальмалондинитрил

Хлорбензальмалонодинитрил (CS), «газ Сирень» — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе ирритантов комплексного действия.

Хлорбензальмалондинитрил
Общие
Сокращения	CS, ЕА 1779, Р-65
Хим. формула	C10H5Cl N2
Физические свойства
Состояние	твёрдое бесцветное вещество
Молярная масса	188,61 г/моль
Плотность	1,04 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	93 °C
• кипения	315 °C
Давление пара	3,0E−5 ± 1,0E−5 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	2698-41-1
PubChem	17604
Рег. номер EINECS	220-278-9
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C=C(C#N)C#N)Cl
InChI	InChI=1S/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	OO3675000
ChEBI	188626
ChemSpider	16644
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ИсторияПравить

Хлорбензальмалонодинитрил был синтезирован в Миддлберском колледже двумя американцами Беном Корсоном (англ. Ben Corson) и Роджером Стаутоном (англ. Roger Stoughton) в 1928 году. Считается, что обозначение CS происходит от первых букв фамилий первооткрывателей.

Физико-химические свойстваПравить

CS — бесцветное, малолетучее кристаллическое вещество с запахом перца. Температура плавления 95 °C; температура кипения 310—315 °C. Плохо растворяется в воде (0,01 % при 30 °C), умеренно — в спирте, хорошо — в ацетоне, хлороформе. Вещество химически устойчиво, водой гидролизуется очень медленно с образованием о-хлорбензальдегида и малонодинитрила. В 95%-ном этаноле время гидролиза на 99 % составляет при 30°C 635 мин, при 40°С — 265 мин. Разбавленные щёлочи ускоряют гидролиз, кислоты замедляют его. Хлорбензальмалонодинитрил реагирует с окислителями с потерей раздражающих свойств. Термически устойчив до 300 °C, при 625 °C разлагается за 15-20 с.

ПолучениеПравить

Получают хлорбензальмалонодинитрил по реакции, обратной гидролизу, в присутствии оснований (реакция Кнёвенагеля):

 

Использование в качестве БОВПравить

Боевое состояние — аэрозоль. Применяется с помощью химических авиационных бомб, артиллерийских снарядов, генераторов аэрозолей и дымовых гранат. CS в малых концентрациях обладает раздражающим действием на глаза и верхние дыхательные пути, а в больших концентрациях вызывает ожоги открытых участков кожи, в некоторых случаях — паралич дыхания, сердца и смерть. Признаки поражения: сильное жжение и боль в глазах и груди, сильное слезотечение, непроизвольное смыкание век, чихание, насморк (иногда с кровью), болезненное жжение во рту, носоглотке, в верхних дыхательных путях, кашель и боль в груди. При выходе из заражённой атмосферы или после надевания противогаза симптомы продолжают нарастать в течение 15 — 20 мин, а затем постепенно в течение 1 — 3 ч затихают. Защита от CS — противогаз, иногда требуются средства защиты кожи.

Непереносимая концентрация в воздухе 0,001—0,005 мг/л (1 мин). Поражающая концентрация 5 мг/м³. Непереносимая токсическая доза 0,02 г·мин/м³. Среднесмертельная токсическая доза (LCt₅₀) 25 г·мин/м³. Поражающее действие на кожные покровы вдвое сильнее, чем у хлорацетофенона и бромбензилцианида.

ИспользованиеПравить

Используется правоохранительными силами для разгона демонстраций и устранения уличных беспорядков, а также в газовом оружии самообороны: газовых баллончиках, патронах к газовым пистолетам и револьверам.

См. такжеПравить

• Химическое оружие
• Дибензоксазепин

СсылкиПравить

• Н. С. Зефиров — Химическая энциклопедия т.5: Большая Российская энциклопедия: 1999 г
• Kenneth Barbalace. Chemical Database — Tert-tetradecyl mercaptan (англ.). EnvironmentalChemistry.com. Дата обращения: 16 октября 2010.