CP 47,497

CP 47,497 — синтетический каннабиноид класса циклогексилфенолов.

CP 47,497
Общие
Систематическое наименование	2-​[​(1R,3S)​-​3-​гидроксициклогексил]-​5-​​(2-​метилоктан-​2-​ил)​фенол
Сокращения	CP 47,497, CP 47497
Хим. формула	C21H34O2
Рац. формула	C21H34O2
Физические свойства
Молярная масса	318,49346 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	70434-82-1
PubChem	125835
SMILES	CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)C2CCCC(C2)O)O
InChI	InChI=1S/C21H34O2/c1-4-5-6-7-13-21(2,3)17-11-12-19(20(23)15-17)16-9-8-10-18(22)14-16/h11-12,15-16,18,22-23H,4-10,13-14H2,1-3H3/t16-,18+/m1/s1 ZWWRREXSUJTKNN-AEFFLSMTSA-N
ChEBI	191114
ChemSpider	10205286
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ИсторияПравить

Первые представители циклогексилфенолов были синтезированы американской фармацевтической компанией Pfizer в 70-х годах XX века. В конце 2008 года исследователями из Германии было обнаружено, что CP 47,497 и его гомологи являлись одними из основных действующих веществ курительных смесей Spice и аналогичных им.

Биологическая активностьПравить

CP 47,497 является мощным агонистом каннабиноидных рецепторов CB₁ и более слабым агонистом CB₂ (в отличие от тетрагидроканнабинола, основного действующего вещества марихуаны, являющегося частичным агонистом CB₁). Действие CP 47,497 на животных аналогично действию тетрагидроканнабинола. Действие на организм человека изучено недостаточно.

ГомологиПравить

В составе смесей Spice был обнаружен С8-гомолог CP 47,497, отличающийся от последнего длиной боковой цепи.

 

CP 47,497-С8

ЛитератураПравить

• EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. — Lisbon: EMCDDA, 2009. — 37 с. — ISBN 9789291684113.
• DEA. CP 47,497 and homologues (англ.) (2009). Архивировано из оригинала 16 марта 2010 года.
• Auwärter V et al. 'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? // J Mass Spectrom. — 2009. — Т. 44, № 5. — С. 832—837. Архивировано 19 февраля 2023 года.