7-гидроксимитрагинин

7-Гидроксимитрагинин (7-OH, 7-HMG) — это терпеноидный индольный алкалоид содержащийся в листьях растения Mitragyna speciosa. Является метаболитом и продуктом окисления алкалоида кратома митрагинина. Впервые описан в 1994 году. Обладает обезболивающим действием.

7-​гидроксимитрагинин
Общие
Систематическое наименование	Метил ​(2E)​-​2-​[​(2S,3S,7aS,12bS)​-​3-​этил-​7a-​гидрокси-​8-​метокси-​1,2,3,4,6,7,7 a,12b-​октагидроиндоло[2,3 -​a]хинолизин-​2-​ил]-​3-​метоксипроп-​2-​еноат
Сокращения	7-OH
Традиционные названия	7α-Гидрокси-7Н-митрагинин; 9-Метоксикоринантеидин гидроксииндоленин
Хим. формула	C23H30N2O5
Физические свойства
Молярная масса	414,502 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	174418-82-7
PubChem	44301524
SMILES	CCC1CN2CCC3(C(=NC4=C3C(=CC=C4)OC)C2CC1C(=COC)C(=O)OC)O
InChI	InChI=1S/C23H30N2O5/c1-5-14-12-25-10-9-23(27)20-17(7-6-8-19(20)29-3)24-21(23)18(25)11-15(14)16(13-28-2)22(26)30-4/h6-8,13-15,18,27H,5,9-12H2,1-4H3/b16-13+/t14-,15+,18+,23+/m1/s1 RYENLSMHLCNXJT-CYXFISRXSA-N
ChEBI	180536
ChemSpider	23152144
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Структурная формула Митрагинина

ФармакологияПравить

В продуктах из Mitragyna speciosa, которые подвергались окислению на воздухе во время обработки, был обнаружен 7-HMG с содержанием до двух процентов от общего содержания алкалоидов.

7-гидроксимитрагинин проникает в мозг хуже, чем митрагинин. Индуцирует мощный антиноцицептивный эффект на острую боль мыши через μ-опиоидные рецепторы. Алкалоид действует специфически через сигнальный путь G-белка, не связывая β- аррестин2.

МетаболизмПравить

В организме человека 7-HMG метаболизируется до псевдоиндоксила митрагинина.

 

Структурная формула Псевдоиндоксила Митрагинина

Правовой статусПравить

В РФ 7-гидроксимитрагинин входит в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён)

СсылкиПравить

• Antinociceptive effect of 7-hydroxymitragynine in mice: Discovery of an orally active opioid analgesic from the Thai medicinal herb Mitragyna speciosa (англ.) // Life Sciences. — 2004-03-12. — Vol. 74, iss. 17. — P. 2143–2155. — ISSN 0024-3205. — doi:10.1016/j.lfs.2003.09.054.
• Dhavadee Ponglux, Sumphan Wongseripipatana, Hiromitsu Takayama, Masae Kikuchi, Mika Kurihara. A New Indole Alkaloid, 7 α-Hydroxy-7H-mitragynine, from Mitragyna speciosa in Thailand (англ.) // Planta Medica. — 1994/12. — Vol. 60, iss. 06. — P. 580–581. — ISSN 1439-0221 0032-0943, 1439-0221. — doi:10.1055/s-2006-959578.
• 7-Hydroxymitragynine (англ.). Green Leaf Kratom (19 августа 2020). Дата обращения: 23 июля 2021.
• Hiromitsu Takayama, Hayato Ishikawa, Mika Kurihara, Mariko Kitajima, Norio Aimi. Studies on the Synthesis and Opioid Agonistic Activities of Mitragynine-Related Indole Alkaloids:  Discovery of Opioid Agonists Structurally Different from Other Opioid Ligands // Journal of Medicinal Chemistry. — 2002-04-01. — Т. 45, вып. 9. — С. 1949–1956. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/jm010576e.
• Kenjiro Matsumoto, Minoru Narita, Naotaka Muramatsu, Terumi Nakayama, Kaori Misawa. Orally active opioid μ/δ dual agonist MGM-16, a derivative of the indole alkaloid mitragynine, exhibits potent antiallodynic effect on neuropathic pain in mice // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 2014-03. — Т. 348, вып. 3. — С. 383–392. — ISSN 1521-0103. — doi:10.1124/jpet.113.208108.