пара-Гидроксибензойная кислота

пара-Гидроксибензо́йная кислота (4-гидроксибензойная кислота, п-оксибензойная кислота, сокр. англ. PHBA) — органическое соединение, одна из простейших фенолокислот. В небольших количествах присутствует во многих организмах и выполняет роль промежуточного соединения в биосинтезе некоторых других соединений (например, из неё синтезируются убихиноны). Из пара-гидроксибензойной кислоты получают эфиры (так называемые парабены), широко используемые в качестве консервантов в косметической, фармацевтической и пищевой промышленности. Хорошо известен также изомер пара-гидроксибензойной кислоты — орто-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота), которая также встречается в живой природе и находит важные области применения.

пара-​Гидроксибензойная кислота
Общие
Систематическое наименование	4-​Гидроксибензойная кислота
Сокращения	PHBA
Хим. формула	HO-C6H4-COOH
Физические свойства
Состояние	твёрдое, белые кристаллы
Молярная масса	138,121 г/моль
Плотность	1,46 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	214,5 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $p{K}_a$$pK_{a}$	4,57
Растворимость
• в воде	0,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	99-96-7
PubChem	135
Рег. номер EINECS	202-804-9
SMILES	O=C(O)c1ccc(O)cc1, c1cc(ccc1C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30763
ChemSpider	132
Безопасность
ЛД50	2200 (перорально, мыши)
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Нахождение в природеПравить

В природе встречается в свободном виде и в виде соединений (гликозидов, эфиров и др.). В свободном виде обнаруживается в зверобое, витексе, кокосе, ваниле, антильском крыжовнике, трутовике лакированном, сыроежках, нефильтрованном оливковом масле, виноградном вине и прочих объектах.

БиосинтезПравить

Распространённым у микроорганизмов и грибов способом биосинтеза пара-гидроксибензоата является катализируемая ферментом (КФ 4.1.3.40) реакция элиминирования пирувата из хоризмата. Растения, животные (в том числе и человек), многие бактерии образуют пара-гидроксибензоат из фенилаланина и тирозина через стадию образования пара-кумарата. Биосинтез всех этих предшественников происходит шикиматным путём. Также, пара-гидроксибензоат может возникать при ферментативном (КФ 1.14.13.12) гидроксилировании бензоата, при биодеградации некоторых соединений. Некоторые бактерии преобразуют фенол в бензоат, причём промежуточное соединение этого превращения идентифицировано как пара-гидроксибензоат. Таким образом, пути возникновения пара-гидроксибензойной кислоты в живой природе разноплановы.

Химический синтезПравить

В промышленности моногидроксибензойные кислоты получают в основном карбоксилированием фенолятов диоксидом углерода посредством реакции Кольбе — Шмитта. Использование фенолятов натрия и лития даёт в качестве основного продукта салициловую кислоту, при использовании же фенолята калия получают пара-гидроксибензойную кислоту.

 

пара-Гидроксибензоат натрия при нагревании изомеризуется в салицилат натрия, и наоборот, салицилат калия при нагревании с карбонатом калия изомеризуется в пара-гидроксибензоат калия.

ИспользованиеПравить

пара-Гидроксибензойную кислоту используют, главным образом, для производства сложных эфиров — парабенов (применяются в качестве консервантов). пара-Гидроксибензойная кислота служит сырьём для получения синтетического волокна вектрана.