4-Хлориндолил-3-уксусная кислота

4-Хлориндолил-3-уксусная кислота
4-Хлориндолил-3-уксусная кислота
Общие
Хим. формула	C10H8ClNO2
Физические свойства
Молярная масса	209.629 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	2519-61-1
PubChem	100413
Рег. номер EINECS	821-329-3
SMILES	Clc1cccc2c1c(cn2)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C10H8ClNO2/c11-7-2-1-3-8-10(7)6(5-12-8)4-9(13)14/h1-3,5,12H,4H2,(H,13,14) WNCFBCKZRJDRKZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	20339
ChemSpider	90727
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

4-Хлориндолил-3-уксусная кислота (4-Сl-ИУК) органическое соединение, относится к гормонам растений^[1]. Является одним из ауксинов. Представляет собой хлорпроизводное самого распространенного ауксина — индолил-3-уксусной кислоты (ИУК). 4-Сl-ИУК содержится в семенах различных растений, особенно в бобовых, таких (горох и фасоль)^[2]^[3]^[4]^[5]. Была высказана гипотеза, описывающая действие 4-хлориндолил-3-уксусной кислоты как «гормона смерти», который запускает гибель родительского растения при созревании семян за счет мобилизации питательных веществ и аттракции их к семени^[6].

СсылкиПравить

↑ Reinecke M. 4-Chloroindole-3-acetic acid and plant growth (неопр.) // Plant Growth Regulation. — 1999. — Т. 27, № 1. — С. 3—13. — ISSN 0167-6903. — doi:10.1023/A:1006191917753.
↑ Pless, Tanja; Boettger, Michael; Hedden, Peter; Graebe, Jan. Occurrence of 4-Cl-indoleacetic acid in broad beans and correlation of its levels with seed development (англ.) // Plant Physiology : journal. — American Society of Plant Biologists, 1984. — Vol. 74, no. 2. — P. 320—323. — doi:10.1104/pp.74.2.320. — PMID 16663416. — PMC 1066676.
↑ Arild Ernstsen, Goeran Sandberg. Identification of 4-chloroindole-3-acetic acid and indole-3-aldehyde in seeds of Pinus sylvestris (англ.) // Physiologia Plantarum (англ.) (рус. : journal. — 1986. — Vol. 68, no. 3. — P. 511—518. — doi:10.1111/j.1399-3054.1986.tb03390.x.
↑ Thiruvikraman Singanallore V.; Marumo Shingo; Katayama, Masato. Identification of 4-chloroindole-3-acetic acid and its methyl ester in immature seeds of Vicia amurensis (the tribe Vicieae), and their absence from three species of Phaseoleae (англ.) // Plant and Cell Physiology : journal. — 1987. — Vol. 28, no. 2. — P. 383—386. — ISSN 0032-0781. Архивировано 16 октября 2013 года.
↑ Magnus, Volker; Ozga Jocelyn A., Reinecke Dennis M., Pierson Gerald L., Larue Thomas A., Cohen Jerry D., Brenner Mark L. 4-chloroindole-3-acetic and indole-3-acetic acids in Pisum sativum (англ.) // Phytochemistry (англ.) (рус. : journal. — 1997. — Vol. 46, no. 4. — P. 675—681. — doi:10.1016/S0031-9422(97)00229-X.
↑ Engvild, Kjeld C. Herbicidal activity of 4-chloroindoleacetic acid and other auxins on pea, barley and mustard (англ.) // Physiologia Plantarum (англ.) (рус. : journal. — 1996. — Vol. 96, no. 2. — P. 333—337. — doi:10.1111/j.1399-3054.1996.tb00222.x.

[1] Reinecke M. 4-Chloroindole-3-acetic acid and plant growth (неопр.) // Plant Growth Regulation. — 1999. — Т. 27, № 1. — С. 3—13. — ISSN 0167-6903. — doi:10.1023/A:1006191917753.

[2] Pless, Tanja; Boettger, Michael; Hedden, Peter; Graebe, Jan. Occurrence of 4-Cl-indoleacetic acid in broad beans and correlation of its levels with seed development (англ.) // Plant Physiology : journal. — American Society of Plant Biologists, 1984. — Vol. 74, no. 2. — P. 320—323. — doi:10.1104/pp.74.2.320. — PMID 16663416. — PMC 1066676.

[3] Arild Ernstsen, Goeran Sandberg. Identification of 4-chloroindole-3-acetic acid and indole-3-aldehyde in seeds of Pinus sylvestris (англ.) // Physiologia Plantarum (англ.) (рус. : journal. — 1986. — Vol. 68, no. 3. — P. 511—518. — doi:10.1111/j.1399-3054.1986.tb03390.x.

[4] Thiruvikraman Singanallore V.; Marumo Shingo; Katayama, Masato. Identification of 4-chloroindole-3-acetic acid and its methyl ester in immature seeds of Vicia amurensis (the tribe Vicieae), and their absence from three species of Phaseoleae (англ.) // Plant and Cell Physiology : journal. — 1987. — Vol. 28, no. 2. — P. 383—386. — ISSN 0032-0781. Архивировано 16 октября 2013 года.

[5] Magnus, Volker; Ozga Jocelyn A., Reinecke Dennis M., Pierson Gerald L., Larue Thomas A., Cohen Jerry D., Brenner Mark L. 4-chloroindole-3-acetic and indole-3-acetic acids in Pisum sativum (англ.) // Phytochemistry (англ.) (рус. : journal. — 1997. — Vol. 46, no. 4. — P. 675—681. — doi:10.1016/S0031-9422(97)00229-X.

[6] Engvild, Kjeld C. Herbicidal activity of 4-chloroindoleacetic acid and other auxins on pea, barley and mustard (англ.) // Physiologia Plantarum (англ.) (рус. : journal. — 1996. — Vol. 96, no. 2. — P. 333—337. — doi:10.1111/j.1399-3054.1996.tb00222.x.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]