4-Амино-5-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота

4-Амино-5-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота (H-кислота, Аш-кислота) — органическое соединение с химической формулой C₁₀H₉NO₇S₂, используется как промежуточный продукт в синтезе красителей.

4-Амино-5-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота
Общие
Систематическое наименование	4-амино-5-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота
Традиционные названия	H-кислота, Аш-кислота, 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота
Хим. формула	C₁₀H₉NO₇S₂
Физические свойства
Молярная масса	319,311 г/моль
Классификация
Номер CAS	90-20-0
PubChem	7009
ChemSpider	6742
Номер EINECS	201-975-7
SMILES
C1=C2C=C(C=C(C2=C(C=C1S(=O)(=O)O)N)O)S(=O)(=O)O
InChI
InChI=1S/C10H9NO7S2/c11-8-3-6(19(13,14)15)1-5-2-7(20(16,17)18)4-9(12)10(5)8/h1-4,12H,11H2,(H,13,14,15)(H,16,17,18)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

ПолучениеПравить

H-кислоту получают из 2-нафталинсульфокислоты последовательностью реакций:

• дисульфирование в олеуме;
• нитрование полученной нафталин-1,3,6-трисульфокислоты;
• восстановление полученного нитросоединения железом до амина (кислоты Коха);
• гидролиз кислоты Коха щелочным плавлением с 30 % раствором едкого натра в автоклаве при 180 °C.

 $\underset{45{}^{\circ <!--\; \circ \; -->}\mathrm{C}}{\overset{\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{m},60\mathrm{\%<!--\; \%\; -->}}{\to }}$${\xrightarrow[{\mathrm {45\;^{\circ }C} }]{\mathrm {oleum,\;60\%} }}$  $\stackrel{\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_3}{\to }$${\xrightarrow {\mathrm {HNO_{3}} }}$  $\stackrel{\mathrm{F}\mathrm{e}}{\to }$${\xrightarrow {\mathrm {Fe} }}$  $\underset{180{}^{\circ <!--\; \circ \; -->}\mathrm{C}}{\overset{\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}}{\to }}$${\xrightarrow[{\mathrm {180\;^{\circ }C} }]{\mathrm {NaOH} }}$  

ПрименениеПравить

Используется в синтезе около пятидесяти видов красителей.