25N-NBOMe

25N-NBOMe
25N-NBOMe
Общие
Систематическое; наименование	2-(2,5-диметокси-4-нитрофенил)-N-(2-метоксибензил)этанамин
Хим. формула	C18H22N2O5
Физические свойства
Молярная масса	346.38 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1354632-03-3
PubChem	118536028
SMILES	COC1=C(CCNCC2=C(OC)C=CC=C2)C=C(OC)C([N+]([O-])=O)=C1
InChI	1S/C18H22N2O5/c1-23-16-7-5-4-6-14(16)12-19-9-8-13-10-18(25-3)15(20(21)22)11-17(13)24-2/h4-7,10-11,19H,8-9,12H2,1-3H3 TXCKTIBHURMASQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	180519
ChemSpider	52085577
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

25N-NBOMe (2C-N-NBOMe, NBOMe-2C-N) является производным галлюциногена 2C-N. Фармакологические свойства 25N-NBOMe не были описаны в научной литературе, но, как полагают, действуют аналогично родственным соединениям, таким как 25I-NBOMe и 25C-NBOMe, которые являются мощными агонистами рецептора 5HT_2A.^[1]^[2] 25N-NBOMe продаётся как уличный наркотик и был описан в литературе только с точки зрения идентификации путём судебного анализа.^[3]^[4]

Правовой статусПравить

ШвецияПравить

Риксдаг добавил 25N-NBOMe к Закону о наркологических препаратах в соответствии со шведским списком I («вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не имеют медицинского применения») по состоянию на 16 января 2015 года, опубликованное Агентством медицинских продуктов (MPA) в регулировании LVFS 2014: 11, обозначенные как 25N-NBOMe, и 2-(2,5-диметокси-4-нитрофенил)-N-(2-метоксибензил)этанамин.^[5]

ВеликобританияПравить

25N-NBOMe является препаратом класса А в Соединённом Королевстве в результате применения квоты N-бензилфенетиламина в Законе о злоупотреблении наркотиками 1971 года.

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

↑ Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S.; Leth-Petersen, S.; Begtrup, M.; Bräuner-Osborne, H.; Kristensen, J. L. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT_2A/2C Agonists (англ.) // ACS Chemical Neuroscience (англ.) (рус. : journal. — 2014. — Vol. 5, no. 3. — P. 243—249. — doi:10.1021/cn400216u. — PMID 24397362.
↑ Hansen, M. Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain. PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011. (неопр.) Дата обращения: 27 ноября 2017. Архивировано из оригинала 22 октября 2013 года.
↑ Casale, John F.; Hays, Patrick A. Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (англ.) // Microgram Journal : journal. — 2012. — Vol. 9, no. 2. — P. 84—109. Архивировано 17 сентября 2014 года.
↑ Uchiyama N., Shimokawa Y., Matsuda S., Kawamura M., Kikura-Hanajiri R., Goda Y. Two new synthetic cannabinoids, AM-2201 benzimidazole analog (FUBIMINA) and (4-methylpiperazin-1-yl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone (MEPIRAPIM), and three phenethylamine derivatives, 25H-NBOMe 3,4,5-trimethoxybenzyl analog, 25B-NBOMe, and 2C-N-NBOMe, identified in illegal products (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — 2014. — Vol. 32, no. 1. — P. 105—115. — doi:10.1007/s11419-013-0217-2. Архивировано 1 декабря 2017 года.
↑ Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 27 ноября 2017. Архивировано из оригинала 16 марта 2015 года.

[1] Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S.; Leth-Petersen, S.; Begtrup, M.; Bräuner-Osborne, H.; Kristensen, J. L. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT_2A/2C Agonists (англ.) // ACS Chemical Neuroscience (англ.) (рус. : journal. — 2014. — Vol. 5, no. 3. — P. 243—249. — doi:10.1021/cn400216u. — PMID 24397362.

[2] Hansen, M. Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain. PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011. (неопр.) Дата обращения: 27 ноября 2017. Архивировано из оригинала 22 октября 2013 года.

[3] Casale, John F.; Hays, Patrick A. Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (англ.) // Microgram Journal : journal. — 2012. — Vol. 9, no. 2. — P. 84—109. Архивировано 17 сентября 2014 года.

[4] Uchiyama N., Shimokawa Y., Matsuda S., Kawamura M., Kikura-Hanajiri R., Goda Y. Two new synthetic cannabinoids, AM-2201 benzimidazole analog (FUBIMINA) and (4-methylpiperazin-1-yl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone (MEPIRAPIM), and three phenethylamine derivatives, 25H-NBOMe 3,4,5-trimethoxybenzyl analog, 25B-NBOMe, and 2C-N-NBOMe, identified in illegal products (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — 2014. — Vol. 32, no. 1. — P. 105—115. — doi:10.1007/s11419-013-0217-2. Архивировано 1 декабря 2017 года.

[5] Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 27 ноября 2017. Архивировано из оригинала 16 марта 2015 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

25N-NBOMe

Общие
Систематическое наименование	2-(2,5-диметокси-4-нитрофенил)-N-(2-метоксибензил)этанамин
Хим. формула	C₁₈H₂₂N₂O₅
Физические свойства
Молярная масса	346.38 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1354632-03-3
PubChem	118536028
SMILES	COC1=C(CCNCC2=C(OC)C=CC=C2)C=C(OC)C([N+]([O-])=O)=C1
InChI	1S/C18H22N2O5/c1-23-16-7-5-4-6-14(16)12-19-9-8-13-10-18(25-3)15(20(21)22)11-17(13)24-2/h4-7,10-11,19H,8-9,12H2,1-3H3 TXCKTIBHURMASQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	180519
ChemSpider	52085577
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.