2-Метилбензоксазол

2-Метилбензоксазол
2-Метилбензоксазол
Общие
Хим. формула	C8H7NO
Физические свойства
Молярная масса	133,15 г/моль
Плотность	1,1211 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	3 °C
• кипения	200—201 °C
Классификация
Рег. номер CAS	95-21-6
PubChem	7225
Рег. номер EINECS	202-399-9
SMILES	CC1=NC2=CC=CC=C2O1
InChI	InChI=1S/C8H7NO/c1-6-9-7-4-2-3-5-8(7)10-6/h2-5H,1H3 DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	51603
ChemSpider	6955
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2-Метилбензоксазол — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C₈H₇NO. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.

Физические и химические свойстваПравить

Бесцветная жидкость с температурой кипения 200—201 °C, окрашивающаяся на воздухе в красноватый цвет. Молярная масса 133,15 г/моль, относительная плотность $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $d_{4}^{20}$ = 1,1211, хорошо растворим в спирте, не растворим в воде^[2]^[3]^[4].

Гидролизуется с образованием 2-ацетоаминофенола, с иодметаном образует иодметилат 2-метилбензоксазола^[2].

ПолучениеПравить

2-Метилбензоксазол получают по методу А. Ладенбурга^[3]:

\text{[math]}

+(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow

Для этого кипятят с обратным холодильником 2-аминофенол с уксусным ангидридом, в процессе чего происходит ацилирование по азоту, а затем — циклизация. Полученный осадок промывают насыщенным раствором карбоната калия, экстрагируют эфиром, сушат и делают фракционную перегонку, собирая фракцию с температурой кипения 200—204 °C. Общий выход реакции около 79 %^[3].

Может также быть получен из 2-аминофенола и ацетоуксусного эфира^[2].

ПрименениеПравить

Иодметилат 2-метилбезоксазола используют в органическом синтезе для получения метиновых красителей^[2].

ПримечанияПравить

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ ¹ ² ³ ⁴ Кнунянц, 1983.
↑ ¹ ² ³ Glafkides, 1958, с. 763—764.
↑ Брудзь, 1968, с. 593.

ЛитератураПравить

Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М.: «Химия», 1968. — Т. книга вторая.
2-Метилбензоксазол // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И.Л.. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — С. 329. — 792 с.
Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.

[_d096fc48d6d2d24a-1] Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[_e49e996273f122d2-2] ¹ ² ³ ⁴ Кнунянц, 1983.

[_9d511f6f609188b3-3] ¹ ² ³ Glafkides, 1958, с. 763—764.

[_ae6bcff7ded062d4-4] Брудзь, 1968, с. 593.

[1]

[2]

[3]

[4]

2-Метилбензоксазол

Общие
Хим. формула	C₈H₇NO
Физические свойства
Молярная масса	133,15 г/моль
Плотность	1,1211 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	3 °C^[1]
• кипения	200—201 °C
Классификация
Рег. номер CAS	95-21-6
PubChem	7225
Рег. номер EINECS	202-399-9
SMILES	CC1=NC2=CC=CC=C2O1
InChI	InChI=1S/C8H7NO/c1-6-9-7-4-2-3-5-8(7)10-6/h2-5H,1H3 DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	51603
ChemSpider	6955
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.