Это не официальный сайт wikipedia.org 01.01.2023

1-Фенил-3-метил-5-пиразолон — Википедия
Википедия

1-Фенил-3-метил-5-пиразолон

1-Фени́л-3-мети́л-5-пиразоло́н (фенилметилпиразолон) — органическое соединение, производное пиразолона с формулой C10H10N2O. Используется как прекурсор для синтеза красителей и лекарственных средств. Также применяется в качестве лекарственного средства с доказанной эффективностью при остром ишемическом инсульте и боковом амиотропическом склерозеПерейти к разделу «#Применение».

1-​Фенил-​3-​метил-​5-​пиразолон
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C10H10N2O
Термические свойства
Температура
 • плавления 127 °C
Классификация
Рег. номер CAS 89-25-8
PubChem 4021
Рег. номер EINECS 201-891-0
SMILES
InChI
ChEBI 31530
ChemSpider 3881
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Международное непатентованное название: Эдаравон.

Торговые названия: Радикава, Радикат, Ксаврон.

ИсторияПравить

 
Л. Кнорр в 1888 году

После выделения хинина французскими химиками П. Пелетье и Ж. Каванту в 1820 году из коры хинного дерева начались попытки синтезировать это соединение. К середине XIX века стали известны некоторые подробности строения этого алкалоида, в частности, Ганс Скрауп выяснил, что хинин содержит в себе хинолиновый цикл. После этих работ многие химики стали проводить синтезы различных простых производных хинолина с целью проверить фармацевтическое действие получаемых препаратов. Среди множества неудачных попыток определённого везения в 1883 году добился немецкий химик Людвиг Кнорр, который работал с недавно на тот момент синтезированным фенилгидразином. Он предположил, что реакция фенилгидразина с ацетоуксусным эфиром должна дать производное хинолина, которое он назвал «диметилхиницином»[1]:

  +     ⟶    

Полученное соединение оказалось нерастворимым в воде, но эта проблема была решена путём метилирования. Растворимое метиловое производное получило название «антипирин» и оказалось эффективным жаропонижающим лекарственным средством, превосходившим в этом отношении хинин, но при этом не оказывающим какого-либо лечебного действия на малярию, хотя и было отмечено, что он имеет влияние на невралгические боли. Разница в физиологическом действии заставила Кнорра засомневаться в правильности исходной формулы и провести дополнительные исследования структуры получившегося соединения. Дополнительные исследования показали, что изучаемое соединение не относится к хинолинам и является пятичленным гетероциклом — фенилметилпиразолоном, а корректная реакция циклизации должна быть записана следующим образом[1]:

  +     ⟶    

Физические и химические свойстваПравить

Белое или светло-жёлтое кристаллическое вещество. Растворим в спирте, метаноле, растворах минеральных кислот, уксусной кислоте, щелочах. Плохо растворим в кипящей воде. Не растворим в холодной воде, эфире, петролейном эфире. Температура плавления — 127 °C, кипения — 287 °C (265 мм рт. ст.)[2][3][4].

ПолучениеПравить

Получают взаимодействием фенилгидразина:

ПрименениеПравить

Используется для синтеза пиразолоновых красителей, феназона[3].

C конца 1980-х эдаравон применяется для лечения острого ишемического инсульта, с 2009 года внесён в Японский гайдлайн по менеджменту острого ишемического инсульта (grade B)[7][8].

В мае 2017 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) США разрешило использовать препарат для лечения бокового амиотропического склероза вслед за подобными решениями в Японии и Южной Корее. Позже, аналогичное разрешение эдаравон получил в Италии и Канаде[9][10].

Вещество является пурпурной диффундирующей цветообразующей компонентой. В процессе цветного фотографического проявления из 1-фенил-3-метил-5-пиразолона и его производных образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 509—566 нм[11]. На практике вещество использовалось для этой цели в ранних версиях процесса Kodachrome[12], также предлагалось Н. Агокасом для тонирования чёрно-белых бумаг в процессе проявления[13].

В аналитической химии используется для количественного определения цианидов, также применяется как реактив на витамин B12[4].

В гистохимии ферментов — как реактив для выявления цитохромоксидазы[4].

БезопасностьПравить

Вызывает аллергию[3].

ПримечанияПравить

  1. ↑ 1 2 Васина, 1965.
  2. ↑ Беркенгейм, 1942, с. 40.
  3. ↑ 1 2 3 4 Кнунянц, 1983.
  4. ↑ 1 2 3 Фрайштат, 1980, с. 235.
  5. ↑ Беркенгейм, 1942, с. 39—40.
  6. ↑ Каустик.
  7. ↑ ALS.
  8. ↑ Yuki MIYAJI, Shinichi YOSHIMURA, Nobuyuki SAKAI, Hiroshi YAMAGAMI, Yusuke EGASHIRA. Effect of Edaravone on Favorable Outcome in Patients with Acute Cerebral Large Vessel Occlusion: Subanalysis of RESCUE-Japan Registry // Neurologia medico-chirurgica. — 2015-3. — Т. 55, вып. 3. — С. 241–247. — ISSN 0470-8105. — doi:10.2176/nmc.ra.2014-0219.
  9. ↑ ALS Therapy Radicava Enters Early Access Program in Europe (англ.). ALS News Today (24 мая 2018). Дата обращения: 12 февраля 2019.
  10. ↑ Sarà disponibile in Italia il Radicut (итал.). Дата обращения: 12 февраля 2019.
  11. ↑ Чельцов, 1958, с. 52—55.
  12. ↑ Kodak.
  13. ↑ Агокас, 1971.

ЛитератураПравить

  • Агокас Н. Н. Тонирование в процессе проявления // Советское фото : журнал. — 1971. — Октябрь (№ 10). — С. 38.
  • Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
  • Васина А. Пирамидон // Химия и жизнь : журнал. — 1965. — № 7—8. — С. 174—178.
  • 1-Фенил-3-метил-5-пиразолон : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — С. 613. — 792 с.
  • Фрайштат Д. С. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
  • Чельцов В. С., Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.

СсылкиПравить

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=1-Фенил-3-метил-5-пиразолон&oldid=125467702