1-Фенил-2-нитропропен

1-Фени́л-2-нитропропе́н — органическое соединение, твёрдое кристаллическое вещество жёлтого цвета.

1-​Фенил-​2-​нитропропен
Общие
Систематическое наименование	1-​фенил-​2-​нитропропен
Сокращения	P2NP
Традиционные названия	β-метил-β-нитростирол; (2-нитро-1-пропенил)бензол; фенил-2-нитропропен
Хим. формула	C9H9NO2
Физические свойства
Молярная масса	163,173 г/моль
Плотность	1,1±0,1 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	64—66 °C
• кипения	263,0±9,0 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,586
Классификация
Рег. номер CAS	705-60-2
PubChem	1549520
Рег. номер EINECS	627-363-3
SMILES	CC(=CC1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	WGSVFWFSJDAYBM-BQYQJAHWSA-N WGSVFWFSJDAYBM-BQYQJAHWSA-N
ChemSpider	1266396
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Методы полученияПравить

Фенил-2-нитропропен получается при конденсации бензальдегида с нитроэтаном, бутиламин может использоваться в качестве катализатора:

 

ИспользованиеПравить

Используется при синтезе амфетамина. При этом производится гидрирование двойной связи и восстановление нитрогруппы.

1-Фенил-2-нитропропен может восстанавливаться до фенил-2-нитропропана, а затем преобразовываться в фенилацетон (1-фенил-2-пропан-2-он):

 

С сильным восстановителем, например алюмогидридом лития фенил-2-нитропропен может быть напрямую восстановлен в амфетамин.

Правовой статусПравить

Постановлением правительства Российской Федерации от 22 февраля 2019 года № 182 внесён в список I прекурсоров.