1,1-Дихлорэтан

1,1-дихлорэтан — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо в органических растворителях. Легко испаряется. Производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.

1,1-​Дихлорэтан
Общие
Систематическое наименование	1,1-​дихлорэтан
Хим. формула	Cl2C2H4
Рац. формула	C2H4Cl2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	98,96 г/моль
Плотность	1,1757 г/см³
Энергия ионизации	11,06 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	−96,6 °C
• кипения	57 °C
• вспышки	2 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	5,4 ± 0,1 об.%
Критическая точка	261,5 °C, 5,07 МПа
Мол. теплоёмк.	111,3 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения	31 870 Дж/кг
Давление пара	100 мм Hg (7,2 °C) 400 мм Hg (39,8 °C)
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,55 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4164
Структура
Дипольный момент	2,06 Д
Классификация
Рег. номер CAS	75-34-3
PubChem	6365
Рег. номер EINECS	200-863-5
SMILES	CC(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2H4Cl2/c1-2(3)4/h2H,1H3 SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI0175000
ChEBI	81599
ChemSpider	6125
Безопасность
Токсичность	токсично
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Основной способ промышленного получения — хлорирование хлористого этила:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{2}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {CH_{3}CH_{2}Cl+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}CHCl_{2}+HCl}}$ 

Лабораторный способ

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{P}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{5}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{P}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{3}}$${\mathsf {CH_{3}CHO+PCl_{5}\rightarrow CH_{3}CHCl_{2}+POCl_{3}}}$ 

ПрименениеПравить

• 1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;
• как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;
• для отверждения каучуков;
• в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;
• 1,1-дихлорэтан применялся в хирургии как ингаляционный анестетик;
• для флотации руды.
• применяется для повышения активности катализатора риформинга бензинов

БезопасностьПравить

• Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии. Температура вспышки: −6 °C, температура самовоспламенения: 458 °C. Пределы воспламенения в воздухе 6.20-16.90 об.%.
• При нагреве и при сжигании образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлороводород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щёлочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными каустиками вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.
• Нормативы для рабочей зоны: предельная пороговая концентрация 405 мг/м³.
• Предположительно, канцерогенен. Поражает почки и сердце
• В атмосфере период полуразложения около 62 дней, в основном по реакции с гидроксильными радикалами.

В воде и почве не накапливается из-за высокой летучести.

МетаболизмПравить

Токсическое действие 1,1-дихлорэтана примерно в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. Продуктами метаболизма 1,2-дихлорэтана в организме являются монохлоруксусная и щавелевая кислоты (метаболизм 1,1-дихлорэтана проходит через стадию образования уксусной кислоты, токсичность которой в эксперименте на животных в 40 раз меньше токсичности монохлоруксусной кислоты, что, по-видимому, объясняет значительно меньшую токсичность 1,1-дихлорэтана). При попадании в организм в небольших количествах, при питье хлорированной воды, выводится из организма в основном в неизменном виде с дыханием в течение 2-х дней. Метаболизм практически не изучен, так как при попадании в организм животных в больших количествах (16000 ppm) вызывает отравление с последующим летальным исходом. Другие исследования показывают, что продолжительные воздействия высоких концентраций 1,1-дихлорэтана вызывают заболевания почек.

ЛитератураПравить

• Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
• Ошин Л.А.,. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М.: Химия, 1978.

См. такжеПравить

• 1,2-дихлорэтан