(Z)-β-Аминоакролеин

(Z)‐β‐Аминоакролеин ((Z)-3-аминопропен-2-аль) — органическое соединение, ненасыщенный альдегид

​(Z)​‐β‐Аминоакролеин
Общие
Систематическое наименование	3-​аминопропен-​2-​аль
Хим. формула	C3H5NO
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	71,08 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	105–106 °C
Классификация
Рег. номер CAS	25186-34-9
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ПолучениеПравить

Реагент неустойчив, поэтому его целесообразно получать непосредственно перед использованием. Описаны различные подходы к его получению:

• реакция аммиака с пропаргиловым альдегидом в присутствии этанола;
• синтез на основе 1,1,3,3-тетраэтоксипропана;
• частичное гидрирование изоксазола на никеле Ренея.

Для очистки соединение кристаллизуют из смеси хлороформа и петролейного эфира (1:1). В течение нескольких дней его можно хранить при 0 °С в тёмном месте. Повторную очистку можно провести сублимацией.

Строение и физические свойстваПравить

Протонный ЯМР-спектр в тяжёлой воде имеет три сигнала при 5,41, 7,50 и 8,70 м. д.

Химические свойстваПравить

Типичным применением (Z)‐β‐аминоакролеина является синтез 2,3-дизамещённых пиридинов.

 

ЛитератураПравить

• Thummel R. P. (Z)-β-Aminoacrolein (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra087.