![]()
(3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида
(3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида (1-бром-3-(1-этоксиэтокси)пропан) — органическое вещество, используемое в синтезе в качестве нуклеофильного или электрофильного реагента для введения гидроксипропильной группы.
| (3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида[1] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула |
|
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса |
|
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения |
|
| Классификация | |
| Рег. номер CAS |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
![]()
![]()
Получение![]()
Править
Препаративным методом получения реагента является присоединение 3-бромпропанола-1 к винилэтиловому эфиру в присутствии дихлоруксусной кислоты в качестве катализатора. Очищают полученное вещество перегонкой при пониженном давлении[1].
![]()
![]()
Строение и физические свойства![]()
Править
Реагент растворим в основных органических растворителях[1].
![]()
![]()
Химические свойства![]()
Править
В органическом синтезе данный реагент нашёл применение в качестве нуклеофильного либо электрофильного источника гидроксипропильного фрагмента. Для введения в превращения нуклеофильного типа его сначала вводят в реакцию с литием в диэтиловом эфире, получая 1-литио-3-(1-этоксиэтокси)пропан, который затем присоединяют к альдегидам, кетонам, лактонам, лактамам и хлорсиланам. На последней стадии ацетальную группу подвергают гидролизу, что даёт свободную гидроксильную группу. (Существует также аналогичный реагент с тетрагидропирановой защитной группой, однако ацетальная группа гидролизуется в более мягких условиях.) Кроме литийорганического реагента, применяли также купратный реагент (для реакций с α,β-ненасыщенными кетонами и алкилгалогенидами) и соответствующий реактив Гриньяра[1].
С другой стороны, без предварительной обработки металлами (3-бромпропил)этилацеталь ацетальдегида может использоваться как электрофильный реагент. В частности, его применяли для алкилирования анионов, полученных при депротонировании N,N-диметилгидразонов[1].
![]()
![]()
См.также![]()
Править
![]()
![]()
Примечания![]()
Править
![]()
![]()
Литература![]()
Править
Schostarez H. J., Chen Y. Acetaldehyde 3-Bromopropyl Ethyl Acetal (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2017. — doi:10.1002/047084289x.ra002.pub2.