Этилнитрат

Этилнитрат (ethyl nitrate, nitric ethyl ester, этилнитрат, этиловый эфир азотной кислоты) — C₂H₅ONO₂, сложный эфир этанола и азотной кислоты, типичный представитель класса сложных эфиров. Применяется в органическом синтезе в качестве нитрующего агента, в том числе для получения лекарственных препаратов и красителей.

Этилнитрат
Общие
Систематическое наименование	ethyl nitrate, этилнитрат
Хим. формула	Брутто-формула (система Хилла) C2H5NO3 Формула в виде текста: C2H5ONO2
Физические свойства
Состояние	жидкое
Молярная масса	91.066 г/моль
Плотность	d204 = 1,1084 г/см3 [1], 1,1076 г/см3 [3] г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-94,6[1]°C, -102 [2] °C
• кипения	87,2 °C[1] °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1,335 3,0955 эт. сп.: эф.
Вращение $[\mathrm{\alpha <!--\; \alpha \; -->}{]}_D$$[\alpha ]_{D}$	1,385221,5 [1]°
Классификация
Рег. номер CAS	625-58-1
PubChem	12259
Рег. номер EINECS	210-903-3
SMILES	CCO[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C2H5NO3/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3 IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	11756
Безопасность
NFPA 704	3 2 4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойстваПравить

Бесцветная, легко подвижная жидкость с приятным запахом, Т_пл −94,6 °C^[1], −102 °C^[2], Т_кип 87,2 °C^[1], (74,35 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 22% этилнитрат 78%) (61,77 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метиловый спирт 57% этилнитрат 43%), d²⁰₄ 1,1084 г/см^{3 [1]}, 1,1076 г/см^{3 [3]} n²⁰_D 1,3852^[1] ΔH_обр -499,5 ккал/кг ^[2]. Этилнитрат плохо растворяется в воде (1,3 г/100 мл при 35 °C и 3,09 г/100мл 55 °C) ^{[вставить ссылку]}, хорошо в спирте и большинстве органических растворителей, образует азеотропные смеси (с 22% воды Т_кип 74,35 °C, с 57% метилового спирта Т_кип 61,77 °C) ^{[вставить ссылку]}

Химические свойстваПравить

В кислой и щелочной среде этилнитрат легко гидролизуется с образованием этилового спирта. В присутствии оснований этилнитрат способен нитровать амины, ароматические и алифатические соединения, содержащие активные СН₂-группы, а также может выступать в качестве алкилирующего агента для аминов, сульфидов, азидов и некоторых других соединений ^[1,3]. Восстановление этилнитрата различными реагентами, такими как FeCl₂, LiAlH₄, N₂H₄ и некоторыми другими, приводит к образованию этанола с высокими выходами ^[3].

Физиологическое действиеПравить

Действие этилнитрата сходно с действием других эфиров азотной кислоты (Нитроглицерин, Эринит, мононитроизосорбид) и азотистой кислоты, как например амилнитрита. В организме расщепляется до NO, который катализирует выделение циклического гуанозинмонофосфата, являющегося вазодилататом, в результате чего Этилнитрат, как и остальные нитраты и нитриты, оказывает сосудорасширяющее действие, в основном на вены. Это приводит к головным болям и тахикардии у работающих с подобными веществами. Так же этилнитрат токсичен, способен окислять гемоглобин в метгемоглобин, вызывает головную боль, головокружение и учащенное сердцебиение ^[1,3].

Взрывчатые характеристикиПравить

Этилнитрат взрывоопасен, скорость детонации 5800 м/сек (при плотности 1,1 г/см³)^[2]. Расширение в свинцовой бомбе 420 см³/10 г^[2], 345мл ^{[вставить ссылку]}, теплота взрыва (Н₂О_ж) 993 ккал/кг^[2], в непрочной оболочке детонирует неустойчиво, в прочной оболочке (стальная труба диаметром 27 мм, толщина стенки 3 мм) устойчивая детонация возникает от промежуточного детонатора, содержащего 40 г ТЭНа. Этилнитрат способен взрываться при контакте со щелочными металлами, легко образует взрывчатые смеси с воздухом при комнатной температуре нижний КПВ 3.8% ^[1,2].

ПолучениеПравить

1. 200г чистой азотной кислоты (1,4) кипятят с 2г азотнокислой мочевины, охлаждают и смешивают с 150г абсолютного спирта. После прибавления 50г азотнокислой мочевины отгоняют на водяной бане примерно 2/3 жидкости, в перегонную колбу по каплям приливают равный отогнанному объем смеси 4 частей азотной кислоты, прокипяченной с 1% мочевины, и 3 частей спирта. С помощью указанного количества мочевины можно получить 2-3кг этилнитрата. Продукт выделяют водой, сушат хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане. Температура кипения 86 °C ^[4]

ИсточникиПравить

• «Химический энциклопедический словарь» М. «Советская энциклопедия» 1983
• «Explosives» Fifth Ed. 2002 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.KGaA
• «Химическая энциклопедия в пяти томах» Т.3. Изд. «Большая Российская энциклопедия» 1992.
• Губен И. «Методы органической химии» Т. III. Вып. 1. М-Л., Госхимиздат 1934.
• Губен И. «Методы органической химии» Т. IV. Вып. 1. книга первая. М-Л., Госхимиздат. 1949
• G. Hetherington and R. L. Robinson "Nitryl fluoride as a nitrating agent". J. Chem. Soc. 1954, 3512.