цис-Дихлородиамминплатина(II)
цис-Диамминдихлороплатина(II) (соль Пейроне́, цисплати́н, липоплати́н) — неорганическое вещество, комплексный хлорид-аммиакат двухвалентной платины, цис-[Pt(NH3)2Cl2].
| Цис-Дихлородиамминплатина(II) | ||
|---|---|---|
| ||
| Общие | ||
| Систематическое наименование |
(SP-4-2)-диамминдихлороплатина(II) | |
| Традиционные названия | цис-дихлородиамминплатина, соль Пейроне, цисплатин, липоплатин | |
| Хим. формула |
|
|
| Физические свойства | ||
| Состояние | тёмно-жёлтый порошок или желто-зелёные крупные кристаллы | |
| Молярная масса |
|
|
| Плотность |
|
|
| Термические свойства | ||
| Температура | ||
| • плавления |
|
|
| • разложения |
|
|
| Химические свойства | ||
| Растворимость | ||
| • в воде | 2,53 г/100 мл | |
| Классификация | ||
| Рег. номер CAS |
|
|
| PubChem |
|
|
| Рег. номер EINECS |
|
|
| SMILES | ||
| RTECS |
|
|
| ChEBI |
|
|
| Номер ООН |
|
|
| Безопасность | ||
| Предельная концентрация | 0,002 мг/м3 | |
| ЛД50 |
26 (крысы, перорально), 32,7 (мыши, перорально) |
|
| Токсичность | высокотоксичен, требует осторожного применения | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Регистрационный номер вещества в базе Американского химического общества (CAS number): 15663-27-1.
Близок по строению к цис-дигидроксидиаминдихлороплатине(II).
Обладает выраженными цитотоксическими, бактерицидными и мутагенными свойствами. В основе биологических свойств, по общепризнанному мнению, лежит способность соединения образовывать прочные специфические связи с ДНК[1].
Другие названия этого вещества, используемые в научной и медицинской литературе: хлорид Пейроне, хлорид Пейрона, цис-диаминдихлорплатина(II), цис-диаминдихлорплатина, цис-ДДП, цис-платина(II), CDDP, CPDD, CACP, CPDC, DDP, DDPt, cispt(II), неоплатин, платинол, dCDP, цисплатил, платибластил, PT01, NSC-119875, липоплатин.
![]()
![]()
Применение![]()
Править
![]()
![]()
Химия![]()
Править
![]()
![]()
Медицина![]()
Править
Этот комплекс платины в настоящее время широко применяется в медицине как противораковое средство (цитотоксический препарат алкилирующего действия). Цитотоксическое действие соединений платины открыто Барнеттом Розенбергом (англ. Barnett Rosenberg) в начале 1960-х годов при наблюдении влияния электрического тока на рост бактерий. В опытах Розенберга образующиеся при электрохимической коррозии платиновых электродов комплексные соединения платины вызывали нарушение деления и гибель клеток кишечной палочки.
Было обнаружено, что наиболее выраженным биологическим действием обладает цис-дихлородиамминплатина. Последующие испытания на мышах выявили противоопухолевую активность этого соединения[2]. С начала 1980-х годов цис-дихлородиамминплатина стала использоваться в клинической практике под названием цисплатин, позже это вещество стало применяться в виде эмульсии наночастиц под названием липоплатин (также наноплатин, липосомальный цисплатин).
![]()
![]()
Синтез![]()
Править
Фрагмент про получение цисплатина из энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
Хлорид Пейроне легче всего получить из солянокислого раствора PtCl2; пересыщают большим избытком углекислого аммония кислую жидкость и нагревают до кипения, причем исходный гранатово-красный раствор делается жёлтым и выделяется осадок грязно-зелёного цвета; фильтрат от этого осадка при кристаллизации и дает искомый хлорид в виде маленьких жёлтых кристаллов; он гораздо легче растворим в воде, чем хлорид второго основания Рейзе (транс-соединение того же состава).