Цикло(18)углерод

цикло(18)углерод
цикло(18)углерод
Общие
Хим. формула	С18
Физические свойства
Молярная масса	216,198 г/моль
Структура
Гибридизация	sp
Классификация
Рег. номер CAS	126487-09-0
PubChem	14940714
SMILES	C1#CC#CC#CC#CC#CC#CC#CC#CC#C1
InChI	InChI=1S/C18/c1-2-4-6-8-10-12-14-16-18-17-15-13-11-9-7-5-3-1 GPWDPLKISXZVIE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	146233
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

1,3,5,7,9,11,13,15,17-циклооктадеканонин или цикло[18]углерод — аллотропная модификация углерода с молекулярной формулой C₁₈ Молекула представляет собой кольцо из восемнадцати атомов углерода, связанных чередующимися тройными и одинарными связями.

Структура и свойстваПравить

В 1989 году впервые было продемонстрировано существование цикло[18]углерода в газовой фазе.^[1] Цикло[18]углерод является самым маленьким термодинамически стабильным цикло[n]углеродом^[2] с торсионным напряжением 72 килокалорий на моль^[1]. Долгое время точная структура цикло [18] углерода оставалась неизвестной. В зависимости от способа вычислений предлагалась либо структура с кумулированными двойными связями (кумулены), либо структура с сопряженными одинарными и тройными связями, которая считалась более стабильной^[3]. В обоих случаях все атомы sp-гибридизованы.

В 2019 году команды из IBM и Оксфордского университета синтезировали его в твердом состоянии путем электрохимического декарбонилирования нескольких участков циклобутанона:^[4]

Выяснение структуры показало, что цикло [18] углерод имеет сопряженные одинарные и тройные связи. Первоначальные исследования показывают, что он обладает полупроводниковыми свойствами. Кроме того, предполагается, что он демонстрирует нелинейно-оптические эффекты^[2].

Перспективы примененияПравить

Исследователи надеются, что благодаря реакционной способности соединения получат дополнительные углеродные аллотропы, особенно фуллерены^[2], или другие богатые углеродом соединения^[3]. Кроме того, синтез рассматривается как шаг к производству транзисторов в области молекулярной электроники.^[4]

ИсточникиПравить

↑ ¹ ² F. Diederich, Y. Rubin, C. B. Knobler, R. L. Whetten, K. E. Schriver. All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18carbon from a Stable Organic Precursor] (англ.) // Science. — 1989-09-08. — Vol. 245, iss. 4922. — P. 1088–1090. — ISSN 1095-9203 0036-8075, 1095-9203. — doi:10.1126/science.245.4922.1088.
↑ ¹ ² ³ George A. Adamson, Charles W. Rees. Towards the total synthesis of cyclo[ncarbons and the generation of cyclo[6]carbon] (англ.) // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. — 1996-01-01. — Iss. 13. — P. 1535–1543. — ISSN 1364-5463. — doi:10.1039/P19960001535.
↑ ¹ ² Katharina; Kaiser. An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon (англ.) // Science. — 2019. — 15 August. — doi:10.1126/science.aay1914.
↑ ¹ ² Castelvecchi. Chemists make first-ever ring of pure carbon (англ.). Nature (15 августа 2019). doi:10.1038/d41586-019-02473-z. Дата обращения: 16 августа 2019.

[:0-1] ¹ ² F. Diederich, Y. Rubin, C. B. Knobler, R. L. Whetten, K. E. Schriver. All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18carbon from a Stable Organic Precursor] (англ.) // Science. — 1989-09-08. — Vol. 245, iss. 4922. — P. 1088–1090. — ISSN 1095-9203 0036-8075, 1095-9203. — doi:10.1126/science.245.4922.1088.

[:1-2] ¹ ² ³ George A. Adamson, Charles W. Rees. Towards the total synthesis of cyclo[ncarbons and the generation of cyclo[6]carbon] (англ.) // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. — 1996-01-01. — Iss. 13. — P. 1535–1543. — ISSN 1364-5463. — doi:10.1039/P19960001535.

[:2-3] ¹ ² Katharina; Kaiser. An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon (англ.) // Science. — 2019. — 15 August. — doi:10.1126/science.aay1914.

[Castelvecchi-4] ¹ ² Castelvecchi. Chemists make first-ever ring of pure carbon (англ.). Nature (15 августа 2019). doi:10.1038/d41586-019-02473-z. Дата обращения: 16 августа 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]