Циклогексилбензол

Циклогексилбензол (фенилциклогексан) — ароматическое органическое соединение, состоящее из бензольного и циклогексанового колец, соединённых между собой. Является промышленным продуктом нефтехимии, представляет значительный интерес как сырьё для тонкого органического синтеза.

Циклогексилбензол
Общие
Систематическое наименование	Циклогексилбензол
Традиционные названия	Фенилциклогексан
Хим. формула	C12H16
Физические свойства
Молярная масса	160,25 г/моль
Плотность	0,9428 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	5 °C
• кипения	238 °C
• вспышки	99 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,526
Классификация
Рег. номер CAS	827-52-1
PubChem	13229
Рег. номер EINECS	212-572-0
SMILES	C1CCC(CC1)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C12H16/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1,3-4,7-8,12H,2,5-6,9-10H2 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	12674
Безопасность
Предельная концентрация	0,01 мг/м3
Краткие характер. опасности (H)	H302, H315, H319, H410
Меры предостор. (P)	P273, P305+P351+P338, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

• Основным способом получения является реакция бензола с циклогексеном. Сначала в колбу помещают бензол и концентрированную серную кислоту, являющуюся катализатором процесса. Смесь охлаждают в бане со льдом, после чего в течение 1,5 часа приливают циклогексен в таком количестве, чтобы число моль бензола оказалось в 3 раза больше, чем число моль циклогексена. При этом смесь постоянно перемешивают, а также поддерживают температуру при 5-10 °C. После внесения всего циклогексена перемешивание продолжается ещё в течение 1 часа. Затем углеводородный слой отделяют, охлаждают льдом, 4 раза промывают холодной концентрированной серной кислотой. После этого продукт 2 раза промывают тёплой водой с температурой 50 °C, 3%-ным раствором гидроксида натрия и снова чистой водой. Затем смесь углеводородов сушат над хлоридом кальция и подвергают перегонке. Циклогексилбензол при этом собирают в пределах 238—243 °C. При соблюдении данной методики выход продукта составляет 65-68 %. Протекает следующая реакция:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_6^{}+{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{10}^{}\stackrel{kat}{\to }{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}-<!--\; -\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{11}^{}$${\ce {C6H6 + C6H10 ->[kat] C6H5-C6H11}}$ 

• Каталитическое взаимодействие бензола и хлорциклогексана в присутствии хлорида алюминия:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_6^{}+{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{11}^{}\text{Cl}\stackrel{kat}{\to }{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}-<!--\; -\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{11}^{}+\text{HCl}$${\ce {C6H6 + C6H11Cl ->[kat] C6H5-C6H11 + HCl}}$ 

• Реакция бензола с циклогексанолом в среде фторида бора(III) при температуре 60 °C. Выход продукта при этих условиях достигает 56 %:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_6^{}+{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{11}^{}\text{OH}\stackrel{kat}{\to }{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}-<!--\; -\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{11}^{}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {C6H6 + C6H11OH ->[kat] C6H5-C6H11 + H2O}}$ 

Физические свойстваПравить

Растворим в спирте, ацетоне, бензоле, гексане, тетрахлорметане, касторовом масле.

Зависимость давления паров жидкого циклогексилбензола (мм рт. ст.) от температуры (°C) выражается уравнением:

$lg(P)=6,73268-<!--\; -\; -->\frac{1589,685}{172,605+t}$$lg(P)=6,73268-{1589,685 \over 172,605+t}$ 

Химические свойстваПравить

• Полностью дегидрируется до бифенила дифенилдисульфидом с хорошим выходом:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}-<!--\; -\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{11}^{}\stackrel{Ph2S2}{\to }{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}-<!--\; -\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}+3{\text{H}}_2^{}$${\ce {C6H5-C6H11 ->[Ph2S2] C6H5-C6H5 + 3H2}}$ 

• Нитруется по третичному атому углерода циклогексанового кольца разбавленной азотной кислотой, давая нитросоединение циклогексилбензола.

• Окисляется смесью хлорида рения(III) и периодата натрия до циклогексанкарбоновой кислоты при 20 °C. Выход продукта достигает 94 % при протекании реакции в течение 24 часов.

• Может быть окислен кислородом, а затем в кислой среде переведён в фенол и циклогексанон. Данный метод получил название «гидроперекисный», однако его использование на практике ограничено ввиду недостаточной доступности циклогексилбензола:

 

ПрименениеПравить

На основе циклогексилбензола изготавливаются сцинтилляторы, которые в процессе работы или при хранении способны, в отличие от ряда других сцинтилляторов, соприкасаться с различными полимерными материалами за счёт малой растворимости полиметилметакрилата и некоторых других пластмасс в циклогексилбензоле. По световыходу сцинтилляторы на основе данного вещества близки к толуольным.

Используется в качестве нейтрального органического растворителя. К примеру, в циклогексилбензоле проводят синтез триалкилфосфитов взаимодействием алифатических спиртов с хлоридом фосфора(III).

ЛитератураПравить

• Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.
• Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. — Л.: Химия, 1976. — 344 с.
• Установление структуры органических соединений химическими методами. Книга II / ред.: Я.М. Варшавский, И.Ф. Луценко. — М.: Химия, 1967. — 800 с.
• Химия углеводородов нефти / под ред. Б.Т. Брукса, С.С. Куртца, С.Е. Бурда, Л. Шмерлинга. — М., 1959. — Т. 3.
• Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. — М.: Химия, 1981. — 368 с.
• Горелик М.В., Эфрос Л.С. Основы химии и технологии ароматических соединений. — М.: Химия, 1992. — 640 с. — ISBN 5-7245-0679-3.
• Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. Выпуск 4 / под ред. М.Д. Тиличеева. — Л.: ГосТопТехИздат, 1953. — 438 с.
• Синтезы органических препаратов. Сборник 2 / пер. с англ. А.Ф. Платэ. — М.: Издательство иностранной литературы, 1949.
• Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. — 2-е изд., пер.. — М.: Химия, 1975. — 736 с.
• Л. Физер, М. Физер. Органическая химия. Углублённый курс. — М.: Химия, 1970. — Т. 2. — 800 с.
• Перспективные процессы и продукты малотоннажой химии. Сб. Вып. 4 / Редкол.: С.С. Злотский, У.Б. Имашев и др.. — Уфа: Реактив, 2000. — 204 с. — ISBN 5-88333-060-6.
• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / под ред. А. В. Москвина. — СПб.: Профессионал, 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.