Бензилцианид

Бензилцианид — органическое соединение с химической формулой C₈H₇N, бесцветная маслянистая жидкость с ароматическим запахом. Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом.

Бензилцианид
Общие
Систематическое наименование	2-​фенилацетонитрил, бензилцианид
Сокращения	BnCN
Традиционные названия	Бензилцианид, нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол, α-толуолнитрил
Хим. формула	C8H7N
Рац. формула	C6H5CH2CN
Физические свойства
Молярная масса	117,15 г/моль
Плотность	1,0205
Термические свойства
Температура
• плавления	-23,8 °C
• кипения	233,9±0,2 °C
• вспышки	106 °C
• воспламенения	115 °C
• самовоспламенения	498 °C
Классификация
Рег. номер CAS	140-29-4
PubChem	8794
Рег. номер EINECS	205-410-5
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC#N
InChI	InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	25979
ChemSpider	13839308
Безопасность
Предельная концентрация	0,8 мг/м³
ЛД50	78 мг/кг и 149 мг/кг (мыши и крысы)
Токсичность	Класс опасности 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синонимы: нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол.

Физические и химические свойстваПравить

Бесцветная жидкость с ароматическим запахом. Молярная масса составляет 117,15 г/моль, температура плавления −23,8 °C, кипения 233,9±0,2 °C (760 мм рт. ст), 107 °C (12 мм рт. ст).

Смешивается с эфиром и спиртом в любых пропорциях, хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде.

ПолучениеПравить

Бензилцианид можно получить реакцией бензилхлорида с цианидом натрия:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{C}\mathsf{N}\to <!--\; \to \; -->{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{N}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaCN\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}CN+NaCl}}$ 

ИспользованиеПравить

Бензилцианид используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств: бендазола (дибазола), фенакона, амфетамина, метилфенидата, сибутрамина, венлафаксина, левокабастина, хлорфенамина, пириметамина, изоаминила, окселадина, пентапептида, пентоксиверина, триамтерена (дирениума), алонимида, фенобарбитала, пентапиперида, дрофенина, дизопирамида, кетобемидона и петидина.

Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима).

БезопасностьПравить

Раздражает кожу и глаза. При горении выделяет токсичную синильную (цианистоводородную) кислоту.

Правовой статусПравить

В США входит в список I химикатов (англ.) Управления по борьбе с наркотиками.

В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета.

В России бензилцианид включён в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен, и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля. Указана концентрация 40 % или более.

ЛитератураПравить

• Смирнов С. К. Бензилцианид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 261. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.