Это не официальный сайт wikipedia.org 01.01.2023

Хлоропрен — Википедия
Википедия

Хлоропрен

Хлоропрен (хлорбутадиен, 2-хлор-1,3-бутадиен), СН2=ССl-СН=СН2 — бесцветная жидкость, tкип 59,4 °C. Сырье для получения хлоропреновых каучуков. Его полимер известен под названием неопрен (торговая марка компании Дюпон)

Хлоропрен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Хлоропрен.png
Общие
Хим. формула C4H5Cl
Физические свойства
Молярная масса 88.5365 г/моль
Плотность 0.9598 г/см³
Энергия ионизации 8,79 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -130 °C
 • кипения 59.4 °C
 • вспышки −4 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 1,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 188 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 126-99-8
PubChem 31369
Рег. номер EINECS 204-818-0
SMILES
InChI
RTECS EL9625000
ChEBI 39481
ChemSpider 29102
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Начиная с 60-х годов 20-го века хлоропрен получают из ацетилена через винилацетилен.


 

Позднее большее распространение получило получение хлоропрена из бутадиена.

Хлоропрен производится из 1,3-бутадиена в три этапа: (I) хлорирование, (II) изомеризация части потока продукта, и (III) дегидрохлорирование 3,4-дихлор-1-бутена. Хлор добавляется к 1,3-бутадиену с получением смеси из 3,4-дихлор-1-бутена и 2,3-дихлор-2-бутена. 2,3-хлор-изомер затем изомеризуется в 3,4 изомер, который в свою очередь смешивается с базой для инициации дегидрохлорирования в 2-хлорбута-1,3-диен. Это дегидрогалогенирование влечет за собой потерю атома водорода в положении 3 и атом хлора в положении 4, образуя двойную связь между атомами углерода 3 и 4. Главной примесью в хлоропрене, полученным таким образом, является 1-хлорбута-1,3-диен, который обычно отделяют перегонкой.

Токсическое действиеПравить

Поступает в организм в основном через органы дыхания. Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, обладает наркотическими и токсическими свойствами, вызывает кожные заболевания и трофические нарушения; характерно выпадение волос.

СимптомыПравить

Острое отравлениеПравить

Раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, При более длительном воздействии появляются сильная головная боль, головокружение, тошнота, рвота, могут быть циркуляторные расстройства (тахикардия, бледность и похолодание конечностей), вплоть до коллапса. В крови - умеренная лейкопении с относительной лимфопенией, позже - лимфоцитоз. В последующем наблюдается выпадение волос на голове, бровях, на лобке, в подмышечных впадинах. Последствием отравления может быть длительное невротическое состояние.

Хроническое отравлениеПравить

В начальной стадии - жалобы на головную боль, раздражительность, общую слабость, быструю утомляемость, нарушение сна, отсутствие аппетита, облысение, импотенцию и др. Объективно обнаруживается неврастенический синдром, сопровождающийся характерными вегетативными расстройствами (сосудистая гипотония, тенденция к брадикардии, потливость, цианоз конечностей), миокардиодистрофия, явления коронарного ангионевроза. Желудочно-кишечные расстройства (тошнота, изжога, поносы или запоры, повышение или понижение кислотности желудочного сока); увеличение и болезненность печени, риниты, ринофарингиты.

При более тяжелых формах интоксикации появляются жалобы на судороги в мышцах, в частности подергивание мышц челюстей, наступающее чаще после длительного разговора или после еды, эпилептиформные припадки. Объективно - признаки энцефалопатии, астенический синдром; возможны токсические гепатиты, нефрозонефрит. В крови - анемия, ретикулоцитоз, увеличение числа базофильно-зернистых эритроцитов, лимфоцитоз. Часто - дерматиты, экземы. Имеются указания на нарушения специфических функций женского организма.

Охрана трудаПравить

Смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,9 до 11,3%.[2] Мгновенно-опасная концентрация 10,86 мг/м³[3].

По данным[4] ПДК 2-Хлорбута-1,3-диена (β-Хлоропрена) в воздухе рабочей зоны равна 2 мг/м3 (максимально-разовая), класс опасности 3. А пороговая концентрация, при которой люди с нормальным обонянием могут обнаружить это вещество, может быть 2 мг/м3[5].

Из-за снижения порога чувствительности при постоянном воздействии раздражителя можно ожидать, что при использовании широко распространённых фильтрующих СИЗОД и замене фильтров по появлению запаха под маской (как обычно рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД), может произойти чрезмерное воздействие хлоропрена на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров[6]. Следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Хлоропрен может попадать в организм через кожу[6]. При длительном действии при невысокой концентрации - вызывает поражение печени[7], центральной нервной системы, ухудшает генеративную функцию[8].

ПримечанияПравить

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0133.html
  2. ↑ Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al. beta-Chloroprene // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.) / Michael E. Barsan (Technical Editor). — 3ed edition. — The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 2007 (2010). — P. 68. — 454 p. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).
  3. ↑ NIOSH. ß-Chloroprene. Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values (англ.). www.cdc.gov/niosh/. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014). Дата обращения: 23 января 2020.
  4. ↑ (Роспотребнадзор). № 2236 2-Хлорбута-1,3-диен (β-Хлоропрен) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 152. — 170 с. — (Санитарные правила).
  5. ↑ Мнацаканян А.В. Экспериментальные материалы к установлению предельно допустимой концентрации хлоропрена в атмосферном воздухе (рус.) / Рязанов В.А. — Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений. Выпуск 5. — Москва: Медгиз, 1961. — С. 110-119. — 180 с. — 3000 экз.
  6. ↑ 1 2 МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0133. Хлоропрен  (рус.). www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 23 января 2020. ("The odour warning when the exposure limit value is exceeded is insufficient.")
  7. ↑ Аллавердян А.Г. Патоморфологические и гистохимические изменения печени при остром и хроническом хлоропреновом токсикозе (рус.) / Агабалян Е.А. — Труды клинического отдела института. Выпуск 1. — Ереван: НИИ гигиены труда и профзаболеваний МЗ Армянской ССР, 1970. — С. 139-150. — 168 с. — 500 экз.
  8. ↑ Уланова И.П., Дремова В.П. Хлорированные углеводороды // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1986. — Т. 27. Хлоракон - Экономика здравоохранения. — 576 с. — 150 000 экз.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Хлоропрен&oldid=122246902