Дифторхлорметан

Дифтóрхлóрметáн (также Фреóн R-22, Хлàдагéнт R-22, Хладóн-22) — органическое вещество, фреон, химическая формула CHClF₂. Бесцветный газ со слабым запахом хлороформа, более ядовит, чем R-12, не взрывоопасен и не горюч. По сравнению с R-12, хладагент R-22 хуже растворяется в масле, но легко проникает через неплотности и нейтрален к металлам. При температуре выше 330 °C в присутствии металлов разлагается с выделением токсичных веществ.

Дифторхлорметан
Общие
Систематическое наименование	Дифторхлорметан
Сокращения	R22
Традиционные названия	дифторхлорметан, Arcton 4; фреон 22, хладон 22
Хим. формула	CHClF2
Рац. формула	CHClF2
Физические свойства
Состояние	бесцветный, малотоксичный газ со специфическим запахом хлороформа
Молярная масса	86,47 г/моль
Энергия ионизации	12,45 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-111 °C
• кипения	-40,9 °C
Критическая точка
• температура	96 °C
• давление	50,4 атм
Удельная теплота испарения	233500 Дж/кг
Давление пара	9,4 ± 0,1 атм
Классификация
Рег. номер CAS	75-45-6
PubChem	6372
Рег. номер EINECS	200-871-9
SMILES	ClC(F)F
InChI	InChI=1S/CHClF2/c2-1(3)4/h1H VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PA6390000
ChEBI	82417
ChemSpider	6132
Безопасность
Предельная концентрация	3000 мг/м³
ЛД50	5470 мг/кг (крысы, внутривенно)
Токсичность	Оказывает наркотическое, слабо выраженное общетоксичное действие. Зарегистрированные препараты дифторхлорметана относятся к 4-му классу опасности для человека.
Фразы риска (R)	R59
Фразы безопасности (S)	S23 S24 S25 S59
NFPA 704	0 0 1 SA
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дифторхлорметан широко используется в качестве хладагента, так как его озоноразрушающий потенциал примерно в 20 раз ниже, чем у фреонов R-11 и R-12. Однако, он всё же разрушает озоновый слой, поэтому его применение ограничено Монреальским протоколом. В 2020 году от него планируется полностью отказаться, заменив безопасными для озона фреонами, такими как тетрафторэтан (R-134A), R-410A (азеотропная смесь дифторметана R-32 и пентафторэтана R-125), R407C или R422D.

Как и все фторсодержащие фреоны, дифторхлорметан в природе не встречается.

Основной метод синтеза - взаимодействие хлороформа с фтороводородом в присутствии пентафторида сурьмы (реакция Свартса):

$\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{H}\mathsf{F}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}\mathsf{H}{\mathsf{F}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {CHCl_{3}+2HF\rightarrow CHF_{2}Cl+2HCl}}$

Дифторхлорметан в основном используется для получения тетрафторэтилена (идущего для производства политетрафторэтилена), реакция идет через образование дифторкарбена, образующегося при пиролизе дифторхлорметана (при 550-750 °С):

$\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}{\mathsf{F}}_{\mathsf{2}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{:}\mathsf{C}{\mathsf{F}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {CHClF_{2}\rightarrow :CF_{2}+HCl}}$

$\mathsf{2}\mathsf{:}\mathsf{C}{\mathsf{F}}_{\mathsf{2}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}{\mathsf{F}}_{\mathsf{2}}\mathsf{=}\mathsf{C}{\mathsf{F}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{D}$${\mathsf {2:CF_{2}\rightarrow CF_{2}=CF_{2}+D}}$

Дифторкарбен также образуется при отщеплении хлороводорода от хлордифторметана действием оснований, при наличии в реакционной среде нуклеофилов дифторкарбен присоединяется к ним in situ с образованием дифторметильных производных:

$\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}{\mathsf{F}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{O}{\mathsf{H}}^{\mathsf{-<!--\; -\; -->}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{:}\mathsf{C}{\mathsf{F}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{l}}^{\mathsf{-<!--\; -\; -->}}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$${\mathsf {CHClF_{2}+OH^{-}\rightarrow :CF_{2}+Cl^{-}+H_{2}O}}$

$\mathsf{R}\mathsf{S}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{:}\mathsf{C}{\mathsf{F}}_{\mathsf{2}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{R}\mathsf{S}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{C}\mathsf{H}{\mathsf{F}}_{\mathsf{2}}$${\mathsf {RSH+:CF_{2}\rightarrow RS-CHF_{2}}}$

См. такжеПравить

• Дифтордихлорметан

СсылкиПравить

• ГОСТ 8502-93. Межгосударственный стандарт: Дифторхлорметан (хладон 22)