Фторолефины

Фторолефины – алкены, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Фторолефины являются непредельными фторорганическими соединениями и служат в качестве мономеров для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков). Некоторые фторолефины высокотоксичны (перфторизобутилен и др).^[1]

Основные физические свойства некоторых фторолефинов^[1]^[2]

Наименование	Химическая формула	Молекулярная масса	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C
Тетрафторэтилен	CF₂ = CF₂	100,016	-131,15	-76,5
Трифторхлоэтилен	CF₂ = CFCl	116,470	-154,9	-27,8
Трифторэтилен	CF₂ = CFH	82,025		-60,4
Винилиденфторид	CF₂ = CH₂	64,035	-144	-83,7
Винилфторид	CFH = CH₂	46,044	-160,5	-72,2
Гексафторпропилен	CF₃CF = CF₂	150,023	-156,2	-29,1
1,1,3,3,3 - пентафторпропилен	CF₃CH = CF₂	132,033	-153	-20,7
3,3,3 - трифторпропилен	CF₃CH = CH₂	96,052	-145	-25,5
Перфторизобутилен	(CF₃)₂C = CF₂	200,031	-130	6,1
Перфторметилвиниловый эфир	CF₃OCF = CF₂	166,023		-22
Перфторпропилвиниловый эфир	C₃F₇OCF = CF₂	266,038		34
α,β,β - трифторстирол	C₆H₅CF = CF₂	158,124	-23	69 (при 69 мм. рт. ст)

Химические свойства фторолефиновПравить

Фторолефины, в отличие от нефторированных и частично фторированных олефинов (алкенов), легко реагируют с нуклеофилами, давая продукты присоединения и замещения. Например:

$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $CF_{2}=CFCl+R_{2}NH\rightarrow R_{2}NCF_{2}CFClH;$

$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $2CF_{3}CF=CF_{2}+2RONa\rightarrow CF_{3}CF=CFOR+ROCF_{2}CF=CF_{2}+2NaF;$ ^[1]

$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $(CF_{3})_{2}C=CF_{2}+2H_{2}O\rightarrow (CF_{3})_{2}CHCOOH+2HF$ ^[2]

Фторолефины вступают в реакцию гидрирования, например:

$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $CF_{2}=CFCl+H_{2}{\xrightarrow {Pd/Al_{2}O_{3}}}CF_{2}=CFH+HCl;$ ^[2]

Легко присоединяют галогеноводороды при интенсивном освещении, действии катализатора и повышенной температуре:

$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $CF_{2}=CFCl+HBr{\xrightarrow {CaSO_{4};90^{0}C}}CF_{2}BrCFClH$ ^[2]

Получаемый продукт используют для производства фторотана (галотана) – высоко эффективного средства для ингаляционного наркоза (фторотановый наркоз)^[2]:

$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $CF_{2}BrCFClH{\xrightarrow {Al_{2}O_{3}}}CF_{3}CClBrH$

Фторолефины присоединяют хлор, бром и иод при фотохимическом инициировании или при повышенной температуре в присутствии активированного угля, например:

$\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $CF_{2}=CF_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {h\nu }}CF_{2}BrCF_{2}Br$ ^[2]

Фторолефины вступают в полимеризацию и сополимеризацию с другими олефинами с образованием фторсодержащих полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

См.такжеПравить

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² ³ Химический энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ Промышленные фторорганические продукты: Справ. изд / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., перераб. и доп.. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с.

ЛитератураПравить

Фокин А. В., Ландау М. А. Фториды фосфора и фторолефины: структура, ядерный магнитный резонанс, механизмы реакций. — М.: Наука, 1989. — 272 с. — ISBN 5-02-001345-5.

[hes-1] ¹ ² ³ Химический энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.

[products-2] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ Промышленные фторорганические продукты: Справ. изд / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., перераб. и доп.. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с.

[1]

[2]