Фосфонистые кислоты

Фосфонистые кислоты — тип фосфорсодержащих органических соединений. Таутомерны, имеют две общих формулы: R-P(O)H-OH и R-P(OH)₂ с преобладанием первой формы.

Физические свойстваПравить

Фосфонистые кислоты являются жидкими или твердыми веществами. Они растворяются в органических растворителях, а низшие фосфонистые кислоты растворимы в воде и выступают как кислоты средней силы. В спектрах ЯМР ³¹P для фосфонистых кислот имеют дублет в области 15-40 м д. Константа спин-спинового взаимодействия составляет 400—500 Гц.

Химические свойстваПравить

1. Образование солей:

$\mathsf{R}\mathsf{P}\mathsf{H}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{)}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{R}\mathsf{P}\mathsf{H}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{)}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$${\mathsf {RPH(O)OH+NaOH\rightarrow RPH(O)ONa+H_{2}O}}$ 

1. диспропорционируют при нагревании

$\mathsf{2}\mathsf{R}\mathsf{P}\mathsf{H}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{)}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{R}\mathsf{P}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{R}\mathsf{P}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{)}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{H}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}$${\mathsf {2RPH(O)OH\rightarrow RPH_{2}+RP(O)(OH)_{2}}}$ 

1. частичное окисление до фосфоновых кислот

ПолучениеПравить

Получают гидрофосфилированием олефинов

ПрименениеПравить

Некоторые фосфонистые кислоты применяются в качестве пестицидов.

ЛитератураПравить

• Нифантьев Э.E., Химия фосфорорганических соединений, M., 1971, с. 104—109; Нифантьев Э. Е., Химия гидрофосфорильных соединений, M., 1983. Э. E. Нифантьев
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.