Флоретин

Флоретин
Флоретин
Общие
Систематическое; наименование	3-(4-гидроксифенил)-1-(2,4,6-тригидроксифенил)пропан-1-он
Хим. формула	C15H14O5
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	274,26 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	60-82-2
PubChem	4788
Рег. номер EINECS	200-488-7
SMILES	C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2 VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17276
ChemSpider	4624
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Флоретин — полифенольное соединение, производное дигидрохалкона. Обнаружен в листьях яблони^[1] и в маньчжурском абрикосе^[2].

МетаболизмПравить

Гидролиз флоретина катализируется специальным ферментом флоретингидролазой с образованием флоретата и флороглюцина.

В электрофизиологииПравить

Флоретин используется в клеточной биологии и электрофизиологии как ингибитор объём-чувствительных и цАМФ-активируемых хлоридных каналов. Блокирует транспорт ионов хлора через биологические мембраны.

Фармакологические исследованияПравить

Флоретин представляет терапевтический интерес в лечении болезни Альцгеймера. Обладает ноотропным, нейропротективным и нейротрофическим действием. Увеличивает активность ферментов с антиоксидантной активностью. В дозе 10мг/кг значительно увеличивал пространственную память у мышей. ^[3]

Исследование на мышах показало, что флоретин эффективно ослабляет прогрессирование неалкогольной жировой болезни печени и ингибирует окислительное повреждение, воспаление печени и фиброз^[4].

Флоретин в сочетании с лучевой терапией оказал синергетическое противоопухолевое действие на карциному легкого Льюиса в опыте на мышах^[5].

ПроизводныеПравить

Нарингин дигидрохалкон — дигликозидное производное флоретина, искусственный подсластитель.
Флоризин — токсическое производное, 2'-гликозид флоретина, обнаруживаемое в коре некоторых розоцветных фруктовых деревьев (груша, яблоня, вишня).

ПримечанияПравить

↑ Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.) (рус. : journal. — 1995. — Vol. 43, no. 8. — P. 2273—2278. — doi:10.1021/jf00056a057. Архивировано 26 июля 2012 года.
↑ Manchurian Apricot (Prunus armeniaca var. mandshurica) (неопр.) (PDF). North Dakota State University. Дата обращения: 30 января 2014. Архивировано 1 августа 2014 года.
↑ Ghumatkar PJ, Patil SP, Jain PD, Tambe RM, Sathaye S. Nootropic, neuroprotective and neurotrophic effects of phloretin in scopolamine induced amnesia in mice // Pharmacol Biochem Behav. — 2015 Aug.
↑ Jyoti Chhimwal, Abhishek Goel, Mahesh Sukapaka, Vikram Patial, Yogendra Padwad. Phloretin mitigates oxidative injury, inflammation, and fibrogenic responses via restoration of autophagic flux in in vitro and preclinical models of NAFLD (англ.) // The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2022-09-01. — Vol. 107. — P. 109062. — ISSN 0955-2863. — doi:10.1016/j.jnutbio.2022.109062.
↑ J. Tang, Y. Gong. Synergistic Effect of Phloretin Combined With Radiotherapy on Lung Cancer // International Journal of Radiation Oncology*Biology*Physics. — 2021-11. — Т. 111, вып. 3. — С. e238. — ISSN 0360-3016. — doi:10.1016/j.ijrobp.2021.07.809.

[1] Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.) (рус. : journal. — 1995. — Vol. 43, no. 8. — P. 2273—2278. — doi:10.1021/jf00056a057. Архивировано 26 июля 2012 года.

[ndsu-2] Manchurian Apricot (Prunus armeniaca var. mandshurica) (неопр.) (PDF). North Dakota State University. Дата обращения: 30 января 2014. Архивировано 1 августа 2014 года.

[3] Ghumatkar PJ, Patil SP, Jain PD, Tambe RM, Sathaye S. Nootropic, neuroprotective and neurotrophic effects of phloretin in scopolamine induced amnesia in mice // Pharmacol Biochem Behav. — 2015 Aug.

[4] Jyoti Chhimwal, Abhishek Goel, Mahesh Sukapaka, Vikram Patial, Yogendra Padwad. Phloretin mitigates oxidative injury, inflammation, and fibrogenic responses via restoration of autophagic flux in in vitro and preclinical models of NAFLD (англ.) // The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2022-09-01. — Vol. 107. — P. 109062. — ISSN 0955-2863. — doi:10.1016/j.jnutbio.2022.109062.

[5] J. Tang, Y. Gong. Synergistic Effect of Phloretin Combined With Radiotherapy on Lung Cancer // International Journal of Radiation Oncology*Biology*Physics. — 2021-11. — Т. 111, вып. 3. — С. e238. — ISSN 0360-3016. — doi:10.1016/j.ijrobp.2021.07.809.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Флоретин

Общие
Систематическое наименование	3-(4-гидроксифенил)-1-(2,4,6-тригидроксифенил)пропан-1-он
Хим. формула	C₁₅H₁₄O₅
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	274,26 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	60-82-2
PubChem	4788
Рег. номер EINECS	200-488-7
SMILES	C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2 VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17276
ChemSpider	4624
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.