Филипин

Филипин (англ. filipin) — противогрибковое соединение полиенового ряда. Впервые был выделен компанией Upjohn в 1955 году из неизвестного ранее актиномицета Streptomyces filipinensis, обнаруженного в почве на Филиппинах, что и обусловило его название.

Филипин
Филипин III
Общие
Систематическое наименование	​(3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S, 17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)​-​4,6,8,10,12,14,16,27-​октагидрокси-​3-​[​(1R)​-​1-​гидроксегексил]-​17,28-​диметилоксацицклооктакоза-​17,19,21,23,25-​пентан-​2-​он
Хим. формула	C35H58O11
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	654,832 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	480-49-9
PubChem	6433194
Рег. номер EINECS	637-175-3
SMILES	CCCCC[C@@H](O)[C@H]1C(=O)O[C@H](C)[C@@H](O)C=CC=CC=CC=CC=C(C)[C@@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@@H]1O
InChI	InChI=1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32+,33+,34-/m1/s1 IMQSIXYSKPIGPD-YQRUMEKGSA-N
ChEBI	83267
ChemSpider	4938377
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Механизм действияПравить

Многие полиеновые макролиды обладают противогрибковыми свойствами. Однако, большинство из них слишком токсичны для терапевтического использования за исключением амфотерицина B и нистатина A1. Филипин обладает мембрано-разрушающими свойствами. Филипин специфично связывает холестерин и благодаря тому, что филипин является также флуоресцирующим веществом, он широко применяется в гистологии для окрашивания холестерина. В частности окрашивание филипином используется для исследования и диагностики болезни Нимана-Пика типа C.

Филипин также используется в клеточной биологии как ингибитор рафт/кавеола-зависимого эндоцитоза (при концентрации 3 мкг/мл).

ТипыПравить

Природный филипин представляет собой смесь 4 компонентов: филипин I (4 %), II (25 %), III (53 %) и IV (18 %). Филипин III является основным компонентом. Филипин I содержит на две гидроксильные группы меньше, чем филипин III и, видимо, сам по себе является смесью. Масс-спектрометрический анализ филипина II показал, что это — 1'-дезокси-филипин III. Филипин IV — это изомер филипина III. Это, видимо, эпимер филипина III либо в положении C1' либо по C3.

БиблиографияПравить

• Gimpl G., Gehrig-Burger K. Cholesterol reporter molecules (неопр.) // Biosci. Rep.. — 2007. — December (т. 27, № 6). — С. 335—358. — doi:10.1007/s10540-007-9060-1. — PMID 17668316.