Фикоуробилин

Фикоуробили́н — это тетрапиррол оранжевого цвета, вовлечённый в процесс фотосинтеза у цианобактерий и красных водорослей. Хромофор прикреплён к фикобилипротеину фикоэритрину, дистальной части светособирающей системы (фикобилисомы).

Фикоуробилин
трёхмерное изображение
Общие
Систематическое наименование	3-​[2-​[​(Z)​-​[3-​​(2-​карбоксиэтил)​-​5-​[ [​(2R)​ -​4-​этил-​3-​метил-​5-​оксо-​1,2-​дигидропиррол-​2-​ил]метил] -​4-​метил-​2-​пирролидин]метил]-​5-​[ [​(2S)​ -​3-​этил-​4-​метил-​5-​оксо-​1,2-​дигидропиррол-​2-​ил]метил] -​4-​метил-​1H-​пиррол-​3-​ил]пропановая кислота
Хим. формула	C33H42N4O6
Рац. формула	C33H42N4O6
Физические свойства
Молярная масса	590.71 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	61932-71-6
PubChem	5289229
SMILES	[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CCC1%3DC%28C%28%3DO%29N%5BC%40H%5D1CC2%3DC%28C%28%3DC%28N2%29%0A%5CC%3DC%2F3%5CC%28%3DC%28C%28%3DN3%29C%5BC%40%40H%5D4C%0A%28%3DC%28C%28%3DO%29N4%29CC%29C%29C%29CCC%28%3DO%29O%29CCC%28%3DO%29O%29C%29C CCC1=C(C(=O)N[C@H]1CC2=C(C(=C(N2) \C=C/3\C(=C(C(=N3)C[C@@H]4C (=C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C]
InChI	InChI=1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t26-,27+/m1/s1 KDCCOOGTVSRCHX-YYVBKQGDSA-N
ChEBI	45097
ChemSpider	4451232
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Соединённый с фикоэритрином, фикоуробилин имеет максимум поглощения 495 нм. Этот хромофор обычно является донорным хромофором в фикоэритринах, а принимающим является фикоэритробилин. Он также может быть прекриплён к связующим полипептидам в фикобилисоме, где его роль ещё не до конца ясна.

Фикоуробилин обнаружен в фикобилисомах морских организмов, которым он позволяет эффективно поглощать зелёно-голубой свет. У почти повсеместно распространённой морской цианобактерии Synechococcus количество фикоуробилина в фикобилисомах коррелирует с экологической нишей, занимаемой бактерией: глубоководные Synechococcus весьма богаты фикоуробилином, в то время как прибрежная разновидность содержит его очень мало. Всё это свидетельствует о выдающейся адаптации цианобактериальной светособирающей системы, поскольку океанические воды несравненно богаче голубым светом, чем прибрежные.