Фениллитий

Фениллитий — металлоорганическое соединение лития с формулой LiС₆H₅, бесцветные кристаллы, растворимые в органических растворителях, существует в виде димеров и тетрамеров.

Фениллитий
Общие
Систематическое наименование	Фениллитий
Хим. формула	LiС6H5
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	84,05 г/моль
Плотность	0,828 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	140-143 °C
Энтальпия
• образования	48,3-52,5 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	591-51-5
PubChem	637932
Рег. номер EINECS	209-720-1
SMILES	[Li]c1ccccc1
InChI	InChI=1S/C6H5.Li/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1 DBYQHFPBWKKZAT-UHFFFAOYSA-N, NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	CHEBI:51470
ChemSpider	10254416
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

• Реакция лития и бромбензола:

$\mathsf{2}\mathsf{L}\mathsf{i}\mathsf{+}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{B}\mathsf{r}\stackrel{}{\to }\mathsf{L}\mathsf{i}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{+}\mathsf{L}\mathsf{i}\mathsf{B}\mathsf{r}$${\mathsf {2Li+C_{6}H_{5}Br\ {\xrightarrow {}}\ LiC_{6}H_{5}+LiBr}}$ 

• Реакция лития и дифенилртути:

$\mathsf{2}\mathsf{L}\mathsf{i}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{g}\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\stackrel{}{\to }\mathsf{2}\mathsf{L}\mathsf{i}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{g}$${\mathsf {2Li+Hg(C_{6}H_{5})_{2}\ {\xrightarrow {}}\ 2LiC_{6}H_{5}+Hg}}$ 

Физические свойстваПравить

Фениллитий образует в полярных растворителях (эфиры, тетрагидрофуран) и в кристалле димерную форму (LiС₆H₅)₂.

В неполярных растворителях (бензол, углеводороды) — тетрамеры (LiС₆H₅)₄ — искажённый куб.

Из эфирных растворов выделен комплекс 4LiС₆H₅•2LiBr•4(С₂H₅)₂O.

Химические свойстваПравить

• В чистом виде окисляется кислородом воздуха с самовоспламенением. В эфирном растворе реакция идёт медленнее с хемилюминесценцией:

$\mathsf{4}\mathsf{L}\mathsf{i}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{+}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\stackrel{}{\to }\mathsf{2}\mathsf{L}{\mathsf{i}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{2}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{\text{-}}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}$${\mathsf {4LiC_{6}H_{5}+O_{2}\ {\xrightarrow {}}\ 2Li_{2}O+2C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}}}$ 

ПрименениеПравить

• Используют в промышленности в качестве катализатора полимеризации диенов.
• В органическом синтезе.
• В количественном анализе.

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
• Рипан Р., Четяну И. Неорганическая химия. Химия металлов. — М.: Мир, 1971. — Т. 1. — 561 с.