Менахинон

Менахинон (МК), фарнохинон или витамин К₂ — жирорастворимый витамин, который вместе с группой филлохинонов или филлохиноноподобных веществ, по историческим причинам в целом называется витамином К. Существует с короткой и длинной цепью углеродных звеньев боковой цепи радикала. Менахинон является активной формой менадиона, который биотрансформируется после всасывания из кишечника. Участвует в реакциях γ-карбоксилирования белков. Обеспечивает посттрансляционную модификацию белков.

Структурная формула менахинона

Менахинон был найден в Mycobacterium tuberculosis^[1] методом хроматографического разделения. Участвует в электрон-транспортной цепи при фотофосфорилировании зелёных серобактерий и гелиобактерий.

ОписаниеПравить

Менахинон образуется в здоровом организме, в том числе бактериями микрофлоры кишечника. Примерно половина потребности в витамине К обеспечивается таким образом. Как и у других представителей витамина К, для всасывания из кишечника необходимо наличие желчных кислот. Вкус менахинона напоминает что-то среднее между хвойным и лако-красочных изделий, интенсивность зависит от концентрации менахинона в веществе.

ФормыПравить

Структуры витаминов К. МК-4 и МК-7, являются подтипами К₂

Существует девять химических вариантов витамина К₂, определяемых количеством изопренильных звеньев в их боковых цепях. Наиболее распространенным в рационе человека является короткоцепочечный водорастворимый менатетренон (МК-4), который вырабатывается тканевой и/или бактериальной конверсией витамина К₁ и обычно содержится в продуктах животного происхождения. Известно, что производство МК-4 из пищевого растительного витамина К₁ может осуществляться только животными тканями, как это происходит у грызунов без зародышей.

Длинноцепочечные менахиноны (длиннее MK-4) включают MK-7, MK-8 и MK-9 и более преобладают в ферментированных продуктах, таких как натто. Длинноцепочечные менахиноны (от МК-10 до МК-13) вырабатываются анаэробными бактериями в толстой кишке, но они плохо всасываются на этом уровне и оказывают незначительное физиологическое воздействие.^[2]

Когда нет изопренильных звеньев боковой цепи, оставшаяся молекула — витамин К₃. Это может быть произведено только синтетически и используется в кормах для животных . Ранее он давался недоношенным детям, но из-за непреднамеренной токсичности в виде гемолитической анемии и желтухи, он больше не используется для этой цели.^[2]

Механизм действияПравить

Реакция карбоксилирования — цикл витамина К

Механизм действия витамина К₂ аналогичен механизму действия витамина К₁. Традиционно витамины К признаются фактором, необходимым для свертывания крови, но функции, выполняемые этой группой витаминов, оказались гораздо более сложными. Витамины К играют важную роль в качестве кофактора фермента γ-глутамилкарбоксилазы, который участвует в карбоксилировании витаминно-зависимых белков, то есть превращении глутаминовых кислот (Glu), входящих в состав пептида, в γ-карбокси-глутаминовую кислоту (Gla).

Карбоксилирование этих витамин К-зависимых Gla-белков, помимо того, что они необходимы для функции белка, также является важным механизмом восстановления витамина, поскольку он служит в качестве пути рециркуляции для восстановления витамина К из его эпоксидного метаболита (K₀) для повторного использования в карбоксилировании.

Было обнаружено несколько человеческих Gla-содержащих белков, синтезируемых в нескольких различных типах тканей:

Факторы свертывания крови (II, VII, IX, X), а также антикоагулянтные белки (C, S, Z). Эти Gla-белки синтезируются в печени и играют важную роль в гомеостазе крови.
Остеокальцин. Этот неколлагеновый белок секретируется остеобластами и играет важную роль в образовании минералов в костной ткани.
Матричный gla-белок (MGP). Этот ингибирующий кальцификацию белок обнаружен во многих тканях организма, но его роль наиболее выражена в хряще и стенках артериальных сосудов.
Белок 6, специфичный к задержке роста (GAS6). GAS6 секретируется лейкоцитами и эндотелиальными клетками в ответ на повреждение и помогает в выживании клеток, пролиферации, миграции и адгезии.
Богатые пролином Gla-белки (PRGP), трансмембранные Gla-белки (TMG), Gla-богатый белок (GRP) и периостин. Их точные функции до сих пор неизвестны.

ДозировкаПравить

Суточная доза, рекомендованная EFSA, которая не дифференцируется между потреблением витамина К₁ и К₂, зависит от возраста: младенцы в возрасте от 7 до 11 месяцев должны потреблять около 10 мкг витамина К в день, дозировка у людей старше 18 лет составляет около 70 мкг. В начале 2017 года эта рекомендация по питанию, сформулированная еще в 1993 году, была подтверждена еще раз. Потребность в витамине К₂ в значительной степени зависит от функциональности кишечника, так как различные кишечные бактерии, в том числе штаммы Escherichia coli, а также Bacteroides fragilis, вносят значительный вклад в снабжение организма менахинонами. Таким образом, различные ученые постулируют, что от 10 до 50 % потребности в витамине К₂ может быть покрыто с помощью собственного производства кишечника.^[3]

ПримечанияПравить

↑ H. Holl. J. Biol. Chem., 232, 919 (1958)
↑ ¹ ² Vd Myneni, E Mezey. Regulation of bone remodeling by vitamin K2 (англ.) // Oral Diseases. — 2017-11. — Vol. 23, iss. 8. — P. 1021–1028. — doi:10.1111/odi.12624.
↑ Vitamin K2 - Wirkung, Dosierung und Lebensmittel (неопр.). Vitalinstitut. Дата обращения: 4 июля 2021. Архивировано 9 июля 2021 года.

[1] H. Holl. J. Biol. Chem., 232, 919 (1958)

[:0-2] ¹ ² Vd Myneni, E Mezey. Regulation of bone remodeling by vitamin K2 (англ.) // Oral Diseases. — 2017-11. — Vol. 23, iss. 8. — P. 1021–1028. — doi:10.1111/odi.12624.

[3] Vitamin K2 - Wirkung, Dosierung und Lebensmittel (неопр.). Vitalinstitut. Дата обращения: 4 июля 2021. Архивировано 9 июля 2021 года.

[1]

[2]

[3]