![]()
Ундециленовая кислота
Ундециленовая кислота (10-ундеценовая кислота) — органическое соединение с формулой CH2=CH(CH2)8COOH, представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. В основном используется для производства нейлона-11 и противогрибковых медицинских препаратов, средств личной гигиены, косметики и парфюмерии[1]. Соли и сложные эфиры ундециленовой кислоты известны как ундециленаты.
| Ундециленовая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Удец-10-еновая кислота |
| Традиционные названия | 10-ундеценовая кислота |
| Хим. формула |
|
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса |
|
| Плотность |
|
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления |
|
| • кипения |
|
| • разложения |
|
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,00737 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS |
|
| PubChem |
|
| Рег. номер EINECS |
|
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI |
|
| Номер ООН |
|
| ChemSpider |
|
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H412 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P302, P352, P305, P351, P338 |
| Сигнальное слово |
|
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе |
![]()
![]()
Физические характеристики![]()
Править
Ундециленовая кислота представляет собой бесцветную маслянистую густую жидкость или твёрдое вещество (в зависимости от температуры в помещении)[2], очень плохо растворимую в воде, но растворимую в некоторых органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 0,912 г/см³, температура плавления +23 °C, температура кипения +275 °C.[2]
![]()
![]()
Получение![]()
Править
Ундециленовую кислоту получают путем пиролиза рицинолевой кислоты получаемой из касторового масла. Вначале из рицинолевой кислоты получают метиловый эфир, который подвергается крекингу при температуре 500–600 °С с образованием смеси метилового эфира ундециленовой кислоты и гептаналя. Полученный эфир затем отделяют от гептаналя и гидролизируют[1][3]:
Ундециленовая кислота также встречается в природе; она была обнаружена в значительных количествах в южноазиатском растении Salicornia brachiata.[4]
![]()
![]()
Использование![]()
Править
В промышленности из ундециленовой кислоты синтезируют 11-аминоундекановую кислоту, которая используется для получения нейлона-11.[1]
Ундециленовая кислота восстанавливается до ундециленальдегида, который используется в парфюмерии. Для этого кислоту сначала превращается в хлорангидрид, что позволяет провести избирательное восстановление.[5]
Ундециленовая кислота оказывает фунгистатическое действие в отношении дерматофитов рода Trichophyton, Epidermophyton, Microsporum[6], поэтому является ингредиентом некоторых лекарственных средств для лечения грибковых инфекций кожи, таких как микоз, стригущий лишай, опоясывающий лишай, дерматомикоз. Является компонентом шампуней от перхоти и противогрибковых косметических препаратов, как фунгистатическое средство входит в состав вкладышей зубных протезов. В основе механизма противогрибкового действия лежит подавление морфогенеза — ундециленовая кислота ингибирует образование гифов грибков за счет ингибирования биосинтеза жирных кислот.
Ундециленовая кислота одобрена Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США для местного применения и внесена в список разрешенных для использования препаратов.[7]
В научных исследованиях ундециленовая кислота, как α,ω-бифункциональное соединение с концевой двойной связью и карбоксильной группой, иногда используется в качестве связывающего агента. Например, при изготовления биосенсоров на основе кремния, поверхности кремниевых преобразователей связываются с концевой двойной связью ундециленовой кислоты (образуя связь Si-C), оставляя группы карбоновой кислоты доступными для присоединения биомолекул (например, белков).[8]
![]()
![]()
Опасность![]()
Править
Ундециленовая кислота вызывает серьёзное раздражение кожи и глаз. Опасна для водных организмов с долгосрочными последствиями.[2]
![]()
![]()
Примечания![]()
Править
↑ 1 2 3
David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
↑ 1 2 3
10-Undecensäure
(нем.). GESTIS-Stoffdatenbank. Дата обращения: 18 марта 2021.
↑
A. Chauvel, G. Lefebvre. Chapter 2 // Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics. — Paris, 1989. — P. 277. — ISBN 2-7108-0563-4.
↑
Undecenoic acid Архивная копия от 6 марта 2021 на Wayback Machine bei PlantFA Database, abgerufen am 29. November 2017.
↑
Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. “Aldehydes, Aliphatic”. DOI:10.1002/14356007.a01_321.pub2.
↑
Ундециленовая кислота + Ундециленат цинка (Acidum undecylenicum+Zinci undecylenas)
(рус.). РЛC. Дата обращения: 18 марта 2021. Архивировано 24 октября 2020 года.
↑
Publisher FDA Архивная копия от 13 апреля 2021 на Wayback Machine CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§333.210)
↑
A. Moraillon; A. C. Gouget-Laemmel; F. Ozanam; J.-N. Chazalviel (2008). “Amidation of Monolayers on Silicon in Physiological Buffers: A Quantitative IR Study”. J. Phys. Chem. C. 112 (18): 7158—7167. DOI:10.1021/jp7119922.