Углеводороды

Углеводоро́ды — органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода^[1].

Метан CH₄, простейший углеводород

Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии — молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.^{[источник не указан 385 дней]}

Поскольку углерод (C) в возбуждённом состоянии имеет четыре валентных электрона, а водород (H) — один, в соответствии с правилом октета молекула простейшего насыщенного углеводорода — CH₄ (метан). При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета, углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей, углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на: алициклические и ароматические.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти^[2]^[3]. Также углеводороды делятся на несколько групп:

Ациклические (с открытой цепью)	Карбоциклические (с замкнутой цепью)
предельные	непредельные	предельные	непредельные
с одинарной связью	с двойной связью	с тройной связью	с двумя двойными связями	с одинарной связью	с бензольным кольцом
ряд метана (алканы)	ряд этилена (алкены)	ряд ацетилена (алкины)	ряд диеновых углеводородов	ряд полиметиленов (нафтены)	ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены)

Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой, поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность, и связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения, а для непредельных — присоединения.

Основные источники углеводородов — нефть, природный и сланцевый газ, каменный уголь.

Сравнительная таблица углеводородовПравить

Характеристика	Алканы	Алкены	Алкины	Алкадиены	Циклоалканы	Арены
Общая формула	C_nH_2n+2	C_nH_2n	C_nH_2n-2	C_nH_2n-2	C_nH_2n	C_nH_2n-6
Строение	sp³-гибридизация — 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Тип углеродной связи — σ-связи	sp²-гибридизация, валентный угол 120°.Тип углеродной связи — π-связи. l_c-c — 0,134 нм.	sp-гибридизация, молекула плоская (180°), тройная связь, l_c-c — 0,120 нм.	l_c-c — 0,132 нм — 0,148 нм, 2 или более π-связей. У каждого атома три гибридные sp²-орбитали.	sp³-гибридизация, валентный угол около 100° l_c-c — 0,154 нм.	Строение молекулы бензола (6 р-электронов, n = 1), Валентный угол 120° l_c-c — 0,140 нм, молекула плоская (6 π \| σ)
Изомерия	Изомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерия	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная	Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия	Изомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре
Химические свойства	Реакции замещения (галогенирование, нитрирование), окисления, радикальное галогенирование CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (хлорметан), горения, отщепления (дегидрирование)	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Реакции присоединения	Для колец из 3-4 атомов углерода — раскрытие кольца	Реакции электрофильного замещения
Физические свойства	С CH₄ до C₄H₁₀ — газы; с C₅H₁₂ до C₁₅H₃₂ — жидкости; после C₁₆H₃₄ — твёрдые тела.	С C₂H₄ до C₄H₈ — газы; с C₅H₁₀ до C₁₇H₃₄ — жидкости, после C₁₈H₃₆ — твёрдые тела.	Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены	Бутадиен — газ (t кип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук	С C₃H₆ до C₄H₈ — газы; с C₅H₁₀ до C₁₆H₃₂ — жидкости; после C₁₇H₃₄ — твёрдые тела.	Все ароматические соединения — твёрдые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра
Получение	Восстановление галогенпроизводных алканов, восстановление спиртов, восстановление карбонильных соединений, гидрирование непредельных углеводородов, Реакция Вюрца.	Каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа, реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных	Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана. Пиролиз природного газа и карбидный метод.	Постадийное дегидрирование алканов, дегидрирование спиртов.	Гидрирование ароматических углеводородов, отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов	Дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти

См. такжеПравить

Углеводы

ПримечанияПравить

↑ Silberberg, Martin. Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change (англ.). — New York: McGraw-Hill Companies, 2004. — ISBN 0-07-310169-9.
↑ Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21
↑ McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81

[Silberberg-1] Silberberg, Martin. Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change (англ.). — New York: McGraw-Hill Companies, 2004. — ISBN 0-07-310169-9.

[2] Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21

[3] McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81

[1]

[2]

[3]