Трифлуралин

Трифлуралин
Трифлуралин
	;
Общие
Систематическое; наименование	2,6-Динитро-N,N-дипропил-4-(трифторметил)анилин
Традиционные названия	Трефлан
Хим. формула	C13H16F3N3O4
Физические свойства
Состояние	жёлто-оранжевое твёрдое вещество с душистым запахом
Молярная масса	335,28 г/моль
Плотность	1,36 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	48,5–49 °C
• кипения	(при 4 гПа) 140 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0,0024 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	1582-09-8
PubChem	5569
Рег. номер EINECS	216-428-8
SMILES	CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C13H16F3N3O4/c1-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14,15)16)8-11(12)19(22)23/h7-8H,3-6H2,1-2H3 ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	35027
ChemSpider	5368
Безопасность
ЛД50	5000 мг/кг (крыса, орально)
Фразы риска (R)	R40 R43 R50/53
Фразы безопасности (S)	(S2) S36/37 S46 S60 S61
Краткие характер. опасности (H)	H351, H317, H410
Меры предостор. (P)	P273, P280, P501
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Трифлуралин — гербицид из группы ароматических и фторированных производных амино- и нитросоединений.

ИсторияПравить

Трифлуралин был разработан компанией Eli Lilly в 1960-х годах^[2].

Трифлуралин синтезируется посредством многостадийной процесса из 4-хлор-бензотрифторида через реакцию с азотной кислотой с образованием 4-трифторметил-2,6-динитрхлорбензола и последующим взаимодействием с дипропиламином^[3]^[4].

ИспользованиеПравить

Эффективный гербицид почвенного действия. Используется в сельском хозяйстве против однолетних однодольных и двудольных сорняков для защиты многих культур: фасоли, подсолнечника, сои, льна-долгунца, клещевины, чеснока, лука, моркови, баклажана, томата, перца и других растений путем опрыскивания почвы с немедленной заделкой. С 20 сентября 2007 года Евросоюз отозвал лицензию на его использование по причине его высокой токсичности для рыб и водных организмов^[5]^[6] .

ЭкологияПравить

Трифлуралин испытывает чрезвычайно сложную судьбу в окружающей среде, и промежуточно превращается в множество различных продуктов, в конечном счете включаются в почвенно-связанные остатки или превращалось в диоксид углерода. Среди наиболее необычного поведения трифлурамина — инактивация во влажных почвах. Это связано с преобразованием гербицида восстановленными минералами почв, ранее восстановленных почвенными микроорганизмами, которые использовали их как акцепторы электронов в отсутствие кислорода. Схожий экологический процесс характерен для многих структурно родственных гербицидов (динитроанилинов), а также различных энергоемких соединений (взрывчатые вещества)^[7].

См. такжеПравить

Бенфлуралин

ПримечанияПравить

↑ Record of CAS RN 1582-09-8 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
↑ U.S. Patent 3257190, Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds 21.
↑ Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431—432, ISBN 0-07-057145-7.
↑ Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie — Stoffdatenblätter — Datenblatt Trifluralin Архивная копия от 12 августа 2015 на Wayback Machine, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 479.
↑ über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.
↑ Tor, J., C. Xu, J. M. Stucki, M. Wander, G. K. Sims. 2000. Trifluralin degradation under micro-biologically induced nitrate and Fe(III) reducing conditions. Env. Sci. Tech. 34:3148-3152.

СсылкиПравить

Трифлуралин на сайте пестициды.ру

[GESTIS-1] Record of CAS RN 1582-09-8 in the GESTIS Substance Database of the IFA.

[2] U.S. Patent 3257190, Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds 21.

[3] Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431—432, ISBN 0-07-057145-7.

[umwelt-4] Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie — Stoffdatenblätter — Datenblatt Trifluralin Архивная копия от 12 августа 2015 на Wayback Machine, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 479.

[5] über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.

[7] Tor, J., C. Xu, J. M. Stucki, M. Wander, G. K. Sims. 2000. Trifluralin degradation under micro-biologically induced nitrate and Fe(III) reducing conditions. Env. Sci. Tech. 34:3148-3152.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]