Трифенилметан

Трифенилметан (тритан) — углеводород, производное метана, в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Радикалом трифенилметана ((C₆H₅)₃C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.

Трифенилметан
Общие
Хим. формула	C19H16
Физические свойства
Молярная масса	244.3354 г/моль
Плотность	1.014 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	92-94 °C
• кипения	359 °C
Классификация
Рег. номер CAS	519-73-3
PubChem	10614
Рег. номер EINECS	208-275-0
SMILES	c1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI	InChI=1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	76212
ChemSpider	10169
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойстваПравить

Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (t_пл=81 °C) и стабильную (t_пл=94 °C)

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой^[en], чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах.

Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака:

$\mathsf{2}\mathsf{P}{\mathsf{h}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{N}\mathsf{a}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{2}\mathsf{P}{\mathsf{h}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}$${\mathsf {2Ph_{3}CH+2Na\rightarrow 2Ph_{3}CNa+H_{2}}}$ 

Трифенилметилнатрий^[en] может быть также получен из тритилхлорида^[en] и натрия, и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.

Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей (AgNO₃, KMnO₄, K₃[Fe(CN)₆].

Методы синтезаПравить

• По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия:

$\mathsf{3}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{6}}\mathsf{+}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{3}}\underset{}{\overset{\mathsf{A}\mathsf{l}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{3}}}{\to }}\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{3}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{AlCl_{3}}}(C_{6}H_{5})_{3}CH+3HCl}}$ 

• Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой.:

$\mathsf{3}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{6}}\mathsf{+}\mathsf{C}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{4}}\mathsf{+}\mathsf{A}\mathsf{l}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{3}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{C}\mathsf{l}\cdot <!--\; \cdot \; -->\mathsf{A}\mathsf{l}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{3}}$${\mathsf {3C_{6}H_{6}+CCl_{4}+AlCl_{3}\rightarrow (C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}}}$ 

$\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{C}\mathsf{l}\cdot <!--\; \cdot \; -->\mathsf{A}\mathsf{l}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{3}}\underset{}{\overset{\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}}{\to }}\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{H}$${\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{HCl}}(C_{6}H_{5})_{3}CH}}$ 

• Из бензилиденхлорида^[en] и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V))

Трифенилметановые красителиПравить

К трифенилметановым красителям относятся бромкрезоловый зелёный:

 

или малахитовый зелёный:

 

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.