Тиоацетон

Тиоацетон (диметилтиокетон) — сераорганическое соединение с формулой (CH₃)₂CS, простейший представитель тиокетонов.

Тиоацетон
Общие
Систематическое наименование	Тиоацетон
Хим. формула	C3H6S
Физические свойства
Молярная масса	74,14 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	-55 °C
• кипения	70 °C
Классификация
Рег. номер CAS	4756-05-2
PubChem	641811
SMILES	CC(=S)C
InChI	InChI=1S/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3 JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	36580
ChemSpider	557043
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Тиоацетон представляет собой летучую жидкость оранжево-красного цвета. Нерастворим в воде, но хорошо растворим в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире. Как и многие низкомолекулярные сераорганические соединения (тиолы, сульфиды), тиоацетон даже в очень низких концентрациях имеет крайне неприятный запах. Это вещество изучалось немецкими химиками Э. Бауманном и Э. Фроммом в 1889 г. во Фрайбурге. Оно имело настолько отвратительный запах, вызывавший рвоту и обмороки у людей на довольно большом расстоянии от лаборатории (3/4 км), что исследователи были вынуждены прекратить свои работы из-за протестов жителей города.

Наряду с многими тиокарбонильными соединениями нестоек и быстро превращается в бесцветный циклический тример, запах которого выражен гораздо слабее. Данная реакция является обратимой, причём равновесие сильно сдвинуто в сторону тримера:

 

Получены также бесцветные линейные полимеры тиоацетона.

Один из способов синтеза тиоацетона — это взаимодействие ацетона с сульфидом фосфора(III) с последующим разложением образовавшегося циклического продукта:

$\mathsf{3}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{+}{\mathsf{P}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{S}}_{\mathsf{3}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{(}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{S}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}{\mathsf{P}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{O}}_{\mathsf{3}}$${\mathsf {3(CH_{3})_{2}CO+P_{2}S_{3}\rightarrow ((CH_{3})_{2}CS)_{3}+P_{2}O_{3}}}$ 

Также его можно получить при взаимодействии ацетона с сероводородом в присутствии кислот Льюиса.

$\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{S}\rightleftarrows <!--\; \rightleftarrows \; -->\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{S}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$${\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+H_{2}S\rightleftarrows (CH_{3})_{2}CS+H_{2}O}}$ 

Эта реакция также обратима: тиоацетон легко гидролизуется. При окислении тиоацетона тоже образуется ацетон.

ЛитератураПравить

• А. Н. Несмеянов, Н. А. Несмеянов. Начала органической химии. Книга первая. — Издание второе. — М., 1974. — 624 с. — 35 000 экз.
• Д. Бартон, У. Д. Оллис (ред.). Общая органическая химия. — Издание второе. — М.: Химия, 1983. — Т. 5. — 720 с. — 15 000 экз.