Теноилтрифторацетон

Теноилтрифторацетон
Теноилтрифторацетон
Общие
Систематическое; наименование	4,4,4-трифтор-1-(2-тиенил)-1,3-бутандион
Сокращения	ТТФА
Традиционные названия	2-теноилтрифторацетон
Хим. формула	C8H5F3O2S
Физические свойства
Молярная масса	222,18 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	40-44 °C
• кипения	при 8 мм. рт. ст. 96-98 °C
• вспышки	(в закрытом тигле) 12 °C
Классификация
Рег. номер CAS	326-91-0
PubChem	5601
Рег. номер EINECS	206-316-7
SMILES	O=C(c1sccc1)CC(=O)C(F)(F)F
InChI	1/C8H5F3O2S/c9-8(10,11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2 TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	5399
Безопасность
Фразы риска (R)	R36/37/38
Фразы безопасности (S)	S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Теноилтрифторацетон — органический гетероциклический кетон, используемый в фармакологии в качестве хелатирующего агента. Ингибитор клеточного дыхания, блокирует работу комплекса II.

Первое сообщение о подавлении дыхания этим веществом было сделано A. Л. Тапплом в 1960 году^[2]. Таппл ошибочно полагал, что ингибиторы подобные антимицину и алкилгидроксихинолин-N-оксиду возможно могут действовать путём хелатирования железа в гидрофобном окружении белков митохондриальной мембраны, поэтому он протестировал серию гидрофобных хелатирующих агентов. ТТФА действительно мощный ингибитор, но не из-за своей хелатирующей способности. Он связывается в сайте связывания хинона комплекса II, не давая связываться основному субстрату фермента. Первая атомная структура комплекса II на которой видно место связывания теноилтрифторацетона (PDB 1ZP0) была опубликована в 2005 году^[3].

ПримечанияПравить

↑ Sigma-Aldrich product page (неопр.). Дата обращения: 27 июня 2016. Архивировано 14 сентября 2008 года.
↑ Tappel. Inhibition of electron transport by antimycin A, alkyl hydroxy naphthoquinones and metal coordination compounds (англ.) // Biochem. Pharmacol. (англ.) (рус. : journal. — 1960. — July (vol. 3). — P. 289—296. — doi:10.1016/0006-2952(60)90094-0. — PMID 13836892.
↑ Sun, F., Huo, X., Zhai, Y., Wang, A., Xu, J., Su, D., Bartlam, M., Rao, Z. Crystal Structure of Mitochondrial Respiratory Membrane Protein Complex II (англ.) // Cell : journal. — Cell Press, 2005. — Vol. 121, no. 7. — P. 1043—1047. — doi:10.1016/j.cell.2005.05.025. — PMID 15989954.

[1] Sigma-Aldrich product page (неопр.). Дата обращения: 27 июня 2016. Архивировано 14 сентября 2008 года.

[2] Tappel. Inhibition of electron transport by antimycin A, alkyl hydroxy naphthoquinones and metal coordination compounds (англ.) // Biochem. Pharmacol. (англ.) (рус. : journal. — 1960. — July (vol. 3). — P. 289—296. — doi:10.1016/0006-2952(60)90094-0. — PMID 13836892.

[3] Sun, F., Huo, X., Zhai, Y., Wang, A., Xu, J., Su, D., Bartlam, M., Rao, Z. Crystal Structure of Mitochondrial Respiratory Membrane Protein Complex II (англ.) // Cell : journal. — Cell Press, 2005. — Vol. 121, no. 7. — P. 1043—1047. — doi:10.1016/j.cell.2005.05.025. — PMID 15989954.

[1]

[2]

[3]