Сульфорафан

Сульфорафан
Сульфорафан
Общие
Систематическое; наименование	1-изотиоцианат-4-метилсульфинилбутан, ; 4-метилсульфинилбутил изотиоцианат
Хим. формула	C6H11NOS2
Физические свойства
Молярная масса	177.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	4478-93-7
PubChem	5350
SMILES	CS(=O)CCCCN=C=S
InChI	InChI=1S/C6H11NOS2/c1-10(8)5-3-2-4-7-6-9/h2-5H2,1H3 SUVMJBTUFCVSAD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	47807
ChemSpider	5157
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Сульфорафан (англ. Sulforaphane) — органическое соединение растительного происхождения, обладающее противораковым и антибактериальным эффектами^[1]^[2]^[3]. Сульфорафан образуется в результате гидролиза из глюкорафанина, который находится в овощах семейства капустных, таких как брокколи, капуста, цветная капуста, кольраби, кресс-салат и др.^[4] Наиболее богаты глюкорафанином побеги брокколи и цветной капусты.

ОбразованиеПравить

Капустные содержат предшественник сульфорафана глюкорафанин. При повреждении растения (что происходит, например, при пережёвывании) растительный фермент мирозиназа трансформирует глюкорафанин в сульфорафан, который является антибактериальным агентом и участвует в системе растительной защиты от инфекции.

Глюкорафанин

→

(-)-(R)-Сульфорафан

БиблиографияПравить

Fimognari C., Lenzi M., Hrelia P. Interaction of the isothiocyanate sulforaphane with drug disposition and metabolism: pharmacological and toxicological implications (англ.) // Curr. Drug Metab. (англ.) (рус. : journal. — 2008. — September (vol. 9, no. 7). — P. 668—678. — PMID 18781917. (недоступная ссылка)
Zhang Y., Talalay P., Cho C. G., Posner G. H. A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1992. — March (vol. 89, no. 6). — P. 2399—2403. — PMID 1549603. — PMC 48665.

ПримечанияПравить

↑ Kensler, T. W., Egner, P. A., Agyeman, A. S., Visvanathan, K., Groopman, J. D., Chen, J. G., ... & Talalay, P. (2012). Keap1–nrf2 signaling: a target for cancer prevention by sulforaphane Архивная копия от 5 апреля 2018 на Wayback Machine. In Natural Products in Cancer Prevention and Therapy (pp. 163-177). Springer, Berlin, Heidelberg.
↑ Juge, N., Mithen, R. F., & Traka, M. (2007). Molecular basis for chemoprevention by sulforaphane: a comprehensive review Архивная копия от 5 апреля 2018 на Wayback Machine. Cellular and Molecular Life Sciences, 64(9), 1105.
↑ Moon JK, Kim JR, Ahn YJ, Shibamoto T (2010). Analysis and anti-Helicobacter activity of sulforaphane and related compounds present in broccoli ( Brassica oleracea L.) sprouts. J. Agric. Food Chem. 58 (11): 6672–7. doi:10.1021/jf1003573. PMID 20459098.
↑ Sivapalan, T., Melchini, A., Saha, S., Needs, P. W., Traka, M. H., Tapp, H., ... & Mithen, R. F. (2017). Bioavailability of Glucoraphanin and Sulforaphane From High‐Glucoraphanin Broccoli. Molecular nutrition & food research. https://doi.org/10.1002/mnfr.201700911

[1] Kensler, T. W., Egner, P. A., Agyeman, A. S., Visvanathan, K., Groopman, J. D., Chen, J. G., ... & Talalay, P. (2012). Keap1–nrf2 signaling: a target for cancer prevention by sulforaphane Архивная копия от 5 апреля 2018 на Wayback Machine. In Natural Products in Cancer Prevention and Therapy (pp. 163-177). Springer, Berlin, Heidelberg.

[2] Juge, N., Mithen, R. F., & Traka, M. (2007). Molecular basis for chemoprevention by sulforaphane: a comprehensive review Архивная копия от 5 апреля 2018 на Wayback Machine. Cellular and Molecular Life Sciences, 64(9), 1105.

[3] Moon JK, Kim JR, Ahn YJ, Shibamoto T (2010). Analysis and anti-Helicobacter activity of sulforaphane and related compounds present in broccoli ( Brassica oleracea L.) sprouts. J. Agric. Food Chem. 58 (11): 6672–7. doi:10.1021/jf1003573. PMID 20459098.

[4] Sivapalan, T., Melchini, A., Saha, S., Needs, P. W., Traka, M. H., Tapp, H., ... & Mithen, R. F. (2017). Bioavailability of Glucoraphanin and Sulforaphane From High‐Glucoraphanin Broccoli. Molecular nutrition & food research. https://doi.org/10.1002/mnfr.201700911

[1]

[2]

[3]

[4]