Синальбин

Синальбин
Синальбин
Общие
Хим. формула	C14H19NO10S2
Классификация
Рег. номер CAS	20196-67-2
PubChem	656568
SMILES	O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC2=CC=C(O)C=C2
InChI	InChI=1S/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1 WWBNBPSEKLOHJU-LPUQOGTASA-N
ChEBI	9151
ChemSpider	2298805
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Синальбин — гликозид, находящийся в семенах белой горчицы (лат. Sinapis alba) и других дикорастущих видах. В отличие от чёрной горчицы (Brassica nigra), семена которой содержат синигрин, продукт из семян белой горчицы имеет слабо острый вкус^[1].

Синальбин при расщеплении мирозиназой переходит в 4-гидроксибензилизотиоцианат. Менее острый вкус обусловлен нестойкостью этого соединения, гидролизующегося с образованием 4-гидроксибензилового спирта и тиоцианат-иона, которые не дают ощущения остроты. Время полупревращения изотиоцианата зависит от кислотности среды: наибольшее время — 321 мин при pH 3, наименьшее — 6 мин при pH 6,5^[2]. Глюкобрассицин является структурно связанным глюкозинолатом, который также дает неострый изотиоцианат в результате реакции с водой.

ПримечанияПравить

↑ RICHARD H. Arômes alimentaires. Document de cours (фр.). Архивировано 14 февраля 2007 года.
↑ Borek, Vladimir; Morra, Matthew J. Ionic Thiocyanate (SCN - ) Production from 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Contained in Sinapis alba Seed Meal (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.) (рус. : journal. — 2005. — 24 September (vol. 53, no. 22). — P. 8650—8654. — doi:10.1021/jf051570r. — PMID 16248567.

[1] RICHARD H. Arômes alimentaires. Document de cours (фр.). Архивировано 14 февраля 2007 года.

[2] Borek, Vladimir; Morra, Matthew J. Ionic Thiocyanate (SCN - ) Production from 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Contained in Sinapis alba Seed Meal (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.) (рус. : journal. — 2005. — 24 September (vol. 53, no. 22). — P. 8650—8654. — doi:10.1021/jf051570r. — PMID 16248567.

[1]

[2]

Синальбин

Общие
Хим. формула	C₁₄H₁₉NO₁₀S₂
Классификация
Рег. номер CAS	20196-67-2
PubChem	656568
SMILES	O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC2=CC=C(O)C=C2
InChI	InChI=1S/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1 WWBNBPSEKLOHJU-LPUQOGTASA-N
ChEBI	9151
ChemSpider	2298805
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.