Селенид углерода

Селенид углерода — химическое неорганическое бинарное соединение. Состоит из двух элементов — углерода и селена. Химическая формула — CSe₂.

Селенид углерода
Общие
Систематическое наименование	селенид углерода​(IV)​
Традиционные названия	селеноуглерод
Хим. формула	CSe2
Рац. формула	CSe2
Физические свойства
Состояние	жёлтая жидкость
Молярная масса	169.93 г/моль
Плотность	2,69 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−43.7 °C
• кипения	125.5 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	нерастворим
Структура
Дипольный момент	0 Д
Классификация
Рег. номер CAS	506-80-9
PubChem	68174
Рег. номер EINECS	208-054-9
SMILES	[Se]=C=[Se]
InChI	InChI=1S/CSe2/c2-1-3 JNZSJDBNBJWXMZ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	61481
Безопасность
Токсичность	Чрезвычайно ядовит, СДЯВ
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Соединение представляет собой желто-оранжевую маслянистую жидкость с резким запахом; "тяжёлый" аналог сероуглерода (CS₂). Светочувствительное соединение, нерастворимо в воде (H₂O), но растворимо в органических растворителях.

Синтез, структура и реакцииПравить

Диселенид углерода представляет собой линейную молекулу с операцией симметрии D_∞h. Производится путём взаимодействия порошкообразного селена с дихлорметановыми парами при температуре около 550 °C:

$\mathsf{2}\mathsf{S}\mathsf{e}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{2}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}\mathsf{S}{\mathsf{e}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {2Se+CH_{2}Cl_{2}\rightarrow CSe_{2}+2HCl}}$ 

Первым об этом сообщили Гримм и Мецгер, который приготовил его, соединяя селенид водорода с углеродом в горячей трубе.

Как и дисульфиды углерода, углекислый диселенид полимеризуется под высоким давлением. Структура полимера соединяется попеременно —[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]—. Полимер является полупроводником при комнатной температуре; проводимость равна 50 S/см.

Кроме того, селенид углерода является предшественником тетраселенфульваленов — аналог тетратиофульвален, которые могут в дальнейшем использоваться для синтеза органических проводников и органических сверхпроводников.

Селенид углерода реагирует с вторичными аминами давая диалкидиселенокарбаматы:

$\mathsf{2}\mathsf{E}{\mathsf{t}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{C}\mathsf{S}{\mathsf{e}}_{\mathsf{2}}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{(}\mathsf{E}{\mathsf{t}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{)}}^{\mathsf{+}}\mathsf{(}\mathsf{E}{\mathsf{t}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{C}\mathsf{S}{\mathsf{e}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{)}}^{\mathsf{-<!--\; -\; -->}}$${\mathsf {2Et_{2}NH+CSe_{2}\rightarrow (Et_{2}NH_{2})^{+}(Et_{2}NCSe_{2})^{-}}}$ 

БезопасностьПравить

Селенид углерода имеет высокое давление паров. Он весьма токсичен и представляет опасность при ингаляции. Может быть опасен из-за легкости транспортировки мембраной. Он медленно разлагается при хранении (около 1 % в месяц при −30 °C). При получении на коммерческой основе его стоимость, как правило, высока.

В смеси с воздухом CSe₂ дает «крайне отвратительную смесь, постепенно формирующуюся». Он настолько вонюч, что люди из соседней деревни вынуждены были спасаться, когда он был впервые синтезирован в 1936 году. Вонь может быть нейтрализована с помощью отбеливателя. Из-за его запаха были разработаны синтетические методы получения.