Сафрол

Сафро́л — органическое вещество класса фенилпропаноидов.

Сафрол
Общие
Систематическое наименование	4-​аллил-​1,2-​метилендиоксибензол или 3,4-​метилендиоксифенилпроп-​2-​ен.
Традиционные названия	Сафрол
Хим. формула	C10H10O2
Физические свойства
Состояние	бесцветная или слегка желтовая жидкость
Молярная масса	162,19 г/моль
Плотность	1,100 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	10—11 °C
• кипения	233—236 °C(760 мм рт. ст.) 114—115 (15 мм рт. ст.) °C
• вспышки	97 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,536 — 1,540
Классификация
Рег. номер CAS	94-59-7
PubChem	5144
Рег. номер EINECS	202-345-4
SMILES	C=CCC1=CC=C(OCO2)C2=C1
InChI	InChI=1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2 ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	8994
ChemSpider	13848731
Безопасность
ЛД50	1,95 г/кг крысы (перорально) 2,35 г/кг мыши (перорально) > 5 г/кг кролики (накожно)
Токсичность	острая
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Растворим в этаноле (1:3 — в 95%-ном), минеральных маслах и органических растворителях; плохо растворим в пропиленгликоле и глицерине; нерастворим в воде (образует азеотропную смесь — 7,7 % по массе сафрола).

При нагревании со щелочами изомеризуется в изосафрол.

	щёлочи
$⟶<!--\; ⟶\; -->$$\longrightarrow$

Нахождение в природеПравить

Содержится более чем в 70 эфирных маслах, главный компонент сассафрасового масла (≈80 %) и масла звёздчатого аниса.

ПолучениеПравить

Впервые сафрол синтезирован Перкиным при воздействии йодистого метилена на 3-4-диокси-1-аллилбензол.

Бирх и Слэйтон описали способ получения сафрола из 3-4-метилендиокси-1-(γ-оксипропен-2)-ил-бензола кипячением с алюмогидридом лития в растворе диэтилового эфира. При этом получается смесь изосафрола и сафрола.

Другой метод — аллилирование метилендиоксибензола хлористым аллилом в присутствии медного катализатора. Для синтеза сафрола по этому методу осуществляется нагревание смеси хлористого аллила с трёхкратным молярным избытком метилендиоксибензола в присутствии 0,025—0,05 г (25—50 мг) медного порошка, полученного восстановлением медного купороса цинковой пылью. По окончании процесса реакционную массу отделяют от катализатора фильтрованием, промывают в эфире солевым раствором 5%-ного NaOH для удаления фенольных соединений, затем снова солевым раствором, сушат сульфатом магния и фракционируют. Выход сафрольной фракции 25—30 % при расчёте на хлористый аллил, или 46—66 %, считая на израсходованный метилендиоксибензол.

ПрименениеПравить

Применяют для получения гелиотропина и, в небольшом количестве, — для составления парфюмерных композиций. Является прекурсором метилендиоксиметамфетамина («экстази»).

Законодательные запретыПравить

Сафрол (в том числе в виде сассафрасового масла) в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

ЛитератураПравить

• С. Г. Мелькановицкая и И. П. Цукерваник Способ получения сафрола. Авторское свидетельство СССР № 137116
• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.