Реакция дегидратации

Не следует путать с термином «Дегидрирование».

Дегидрата́ция (иногда ошибочно называют дегидрацией) — реакция отщепления воды от молекул органических соединений и неорганических соединений.

Примеры реакций дегидратацииПравить

Дегидратация спиртов:

Внутримолекулярная (в присутствии концентрированной ${\text{H}}_2^{}{\text{SO}}_4^{}$${\ce {H2SO4}}$ ):

${\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}\text{OH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_2^{}={\text{CH}}_2^{}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {C2H5OH -> CH2=CH2 + H2O}}$ ;

${\text{CH}}_2^{}(\text{OH})-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}(\text{OH})⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_2^{}=\text{CH}-<!--\; -\; -->\text{OH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}-<!--\; -\; -->\text{CHO}$${\ce {CH2(OH)-CH2(OH) -> CH2=CH-OH -> CH3-CHO}}$ ;

${\text{CH}}_3^{}-<!--\; -\; -->\text{CH}({\text{CH}}_3^{})-<!--\; -\; -->\text{CH}(\text{OH})-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}-<!--\; -\; -->\text{C}({\text{CH}}_3^{})=\text{CH}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 -> CH3-C(CH3)=CH-CH3 + H2O}}$ .

При дегидратации глицерина образуется акролеин:

 

Межмолекулярная:

${\text{CH}}_3^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->\text{OH}+\text{HO}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->\text{O}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {CH3-CH2-OH + HO-CH2-CH3 -> CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O}}$ ;

${\text{CH}}_3^{}-<!--\; -\; -->\text{OH}+\text{HO}-<!--\; -\; -->{\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}-<!--\; -\; -->\text{O}-<!--\; -\; -->{\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {CH3-OH + HO-C2H5 -> CH3-O-C2H5 + H2O}}$ .

Частным примером межмолекулярный дегидратацией является образование сложных эфиров (этерификация), например, образование этилацетата из уксусной кислоты и этанола:

${\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}\text{OH}+{\text{CH}}_3^{}\text{COOH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}{\text{COOC}}_2^{}{\text{H}}_5^{}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {C2H5OH + CH3COOH -> CH3COOC2H5 + H2O}}$ .

Примером дегидратации неорганического соединения может служить обжиг гипса:

${\text{CaSO}}_4^{}\cdot <!--\; \cdot \; -->2{\text{H}}_2^{}\text{O}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CaSO}}_4^{}\cdot <!--\; \cdot \; -->\frac{1}{2}{\text{H}}_2^{}\text{O}+1\frac{1}{2}{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {CaSO4.2H2O -> CaSO4.1/2H2O + 1 1/2H2O}}$ .

Применение реакцииПравить

Путём дегидратации получают простые и сложные эфиры, синтетические смолы, пластмассы, лекарственные, взрывчатые вещества и др.

СсылкиПравить

• Dehydration of Alcohols (англ.)
• Dehydration Reaction / About.com, 2014 (англ.)
• 2.5.2.2. Реакции дегидратации спиртов / Интерактивный мультимедиа учебник Органическая химия, 1998—2015 Дерябина Г. И., Кантария Г. В.; ч.4 Кислородсодержащие органические соединения.
• 3. Дегидратация спиртов / Курц А. Л.,  Брусова Г. П., Демьянович В. М. ОДНО- И ДВУХАТОМНЫЕ СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ИХ СЕРНИСТЫЕ АНАЛОГИ. Методическая разработка для студентов кафедры органической химии, МГУ, 1999.