Реактивы Нормана

Реактивы Нормана (винилмагнийгалогениды или алкен-1-илмагнийгалогениды) — магнийорганические соединения, в которых магний непосредственно связан с винильным радикалом.

Общая формула реактивов Нормана (РН): CR₂R₃=CR₁-Mg-X, где:

• R₁, R₂, R₃ — углеводородные радикалы;
• X — галоген.

Наиболее распространённым РН является винилмагнийбромид: CH₂=CH-MgBr.

Синтезируют РН в среде тетрагидрофурана реакцией магния с винилхлоридом или винилбромидом:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{=}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{M}\mathsf{g}\underset{\mathsf{T}\mathsf{H}\mathsf{F}}{\overset{\mathsf{40}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{50}{}^{\mathsf{o}}\mathsf{C}}{\to }}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{=}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{M}\mathsf{g}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ {\xrightarrow[ {THF}]{40-50\ ^{o}C}}\ CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl}}$

Реактивы Нормана широко используются в практике органического синтеза для винилирования карбонильных соединений, например:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{=}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{M}\mathsf{g}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{R}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{O}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{=}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{(}\mathsf{R}\mathsf{)}\mathsf{O}\mathsf{M}\mathsf{g}\mathsf{B}\mathsf{r}\stackrel{{\mathsf{H}}^{\mathsf{+}}}{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{=}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{-<!--\; -\; -->}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{(}\mathsf{R}\mathsf{)}\mathsf{O}\mathsf{H}$${\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgBr+RCHO\rightarrow CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OMgBr\ {\xrightarrow {H^{+}}}CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OH}}$

См. такжеПравить

• Винилхлорид
• Реакция Гриньяра

ЛитератураПравить

1. Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Коростова С.Е., Трофимов Б.А. Реакция 1,3-диоксаланов с реактивами Нормана // Известия АН СССР : серия химическая. — 1968. — № 8. — С. 1904—1906.
2. Ramsdem H.E., Leebrick J.R., Rosenberg S.D., Miller E.H., Walburn J.J., Balint A.E., Cserr R. Preparation of Vinylmagnesium Chloride and Some Homologs (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1957. — Vol. 22, no. 12. — P. 1602–1605.