Протокатеховая кислота

Протокате́ховая кислота (3,4-дигидроксибензойная кислота, 3,4-диоксибензойная кислота, протокатехиновая кислота, сокр. англ. PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA) — органическое соединение, фенолокислота, один из шести изомеров дигидроксибензойной кислоты. Протокатеховая кислота — один из простейших представителей так называемых полифенолов и обладает антиоксидантными свойствами. Имеет значительное распространение в природе.

Протокатеховая кислота
Общие
Систематическое наименование	3,4-​Дигидроксибензойная кислота
Сокращения	PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA
Хим. формула	C7H6O4
Рац. формула	C6H3(HO)2-COOH
Физические свойства
Состояние	твёрдое, белые кристаллы
Молярная масса	154,12 г/моль
Плотность	1,54 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	221 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $p{K}_a$$pK_{a}$	4,48
Растворимость
• в воде	1,24 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	99-50-3
PubChem	72
Рег. номер EINECS	202-760-0
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11) YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UL0560000
ChEBI	36062
ChemSpider	71
Безопасность
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ИсторияПравить

Впервые получена Гессе в 1859 году окислением хинной кислоты бромной водой. Название «протокатеховая кислота» было дано веществу, полученному Штреккером в 1861 году при сплавлении пипериновой кислоты с едким калием. В 1863 году Глазивец показал тождественность «карбогидрохиноновой кислоты» Гессе и «протокатеховой кислоты» Штреккера.

Нахождение в природеПравить

В природе встречается в свободном виде и в виде производных. В частности, свободная протокатеховая кислота была обнаружена в масле асаи (Euterpe oleracea), в составе коры босвеллии (Boswellia dalzielii), в розелле (Hibiscus sabdariffa), в шампиньонах (Agaricus bisporus) в кожуре лука (Allium cepa), в лесной подстилке и др.

Склеротизация покровов насекомых и некоторых других членистоногих обусловлена фенольным дублением белков. В этом процессе участвуют двухатомные фенолы катехольного типа, среди которых у некоторых видов найдена протокатеховая кислота.

Протокатеховая кислота обнаруживается среди продуктов щелочного плавления многочисленных природных веществ (различных смол и др.).

БиосинтезПравить

Образуется спонтанной или ферментативной дегидратацией дегидрошикимовой кислоты. Может также возникать в результате ферментативного гидроксилирования пара-гидроксибензоата и мета-гидроксибензоата, образуется также в процессах биологического окисления и расщепления многих других соединений. У многих микроорганизмов протокатехат выявлен как промежуточный продукт биодеградации различных соединений и подвергается дальнейшему расщеплению до продуктов, которые далее утилизируются через цитратный цикл.

Химический синтезПравить

Протокатеховая кислота может быть получена из пара-гидроксибензойной кислоты.

 

Протокатеховая кислота может быть получена окислением ванилина.

 

Протокатеховая кислота может быть получена гидролизом пиперониловой кислоты.

 

Протокатеховая кислота может быть получена нагреванием пирокатехина в водном растворе карбоната аммония.

ИзомерыПравить

Остальные 5 изомеров дигидроксибензойной кислоты известны под следующими тривиальными названиями:

• Пирокатеховая кислота, или орто-пирокатехиновая кислота — 2,3-дигидроксибензойная кислота
• Гентизиновая кислота — 2,5-дигидроксибензойная кислота
• α-Резорциловая кислота — 3,5-дигидроксибензойная кислота
• β-Резорциловая кислота — 2,4-дигидроксибензойная кислота
• γ-Резорциловая кислота — 2,6-дигидроксибензойная кислота