Пропиофенон

Пропиофенон (1-фенил-1-пропанон, этилфенилкетон) — жирноароматический кетон, ближайший гомолог ацетофенона. Бесцветная жидкость с цветочным запахом, хорошо растворим в органических растворителях (этаноле, эфире, бензоле), плохо — в воде.

Пропиофенон
Общие
Традиционные названия	этилфенилкетон
Хим. формула	C9H10O
Физические свойства
Молярная масса	134.18 г/моль
Плотность	1.0087 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	18.6 °C
• кипения	218 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1.5342
Структура
Дипольный момент	9,62·10-30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	93-55-0
PubChem	7148
Рег. номер EINECS	202-257-6
SMILES	CCC(C1=CC=CC=C1)=O
InChI	InChI=1S/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	425902
ChemSpider	6881
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пропиофенон образует азеотропные смеси с мета-крезолом (т. кип. 218,6 °C, 83 % по массе пропиофенона), пара-крезолом (т. кип. 219,7 °C, 83,8 % пропиофенона).

По химическим свойствам пропиофенон является типичным представителем кетонов, легко образуя с гидроксиламином оксим (т. пл. 53-55 °C) и с гидразинами — гидразоны (2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 187-189 °C).

Подобно алифатическим и жирноароматическим кетонам, пропиофенон легко хлорируется и бромируется в α-положение по отношению к карбонильной группе.

СинтезПравить

В промышленности пропиофенон получают ацилированием бензола хлорангидридом пропионовой кислоты по реакции Фриделя-Крафтса (выход 84 %) или газофазной конденсацией бензойной и пропионовой кислот при 400-500 °C в над MnO₂, Fe₂O₃, CaCO₃ или ТiO₂.

ПрименениеПравить

Пропиофенон — полупродукт при синтезе некоторых лекарственных препаратов (например, эфедрина). Фиксатор запаха в парфюмерии.